А-242
А-242 (метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат, англ. 1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro(methyl)phosphoryl]guanidine[3]) — нервно-паралитическое отравляющее вещество, один из пяти «Новичков», которые предположительно[4] разрабатывались в качестве боевых отравляющих веществ в СССР и России в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов, согласно книге Мирзаянова 2008 года[5][6]. При этом в более ранней работе Мирзаянова (1995)[7] и в других работах до 2008 года[8], это вещество если и упоминается в числе отравляющих веществ «Новичок», то под другим названием: например, в этих публикациях фигурирует «Новичок-5»[9], который иногда отождествляют с А-242[2]. Другие авторы отождествляют с «Новичком»-5 другое вещество (А-232)[10]. Кроме рассказа Мирзаянова о «Новичках», нет никаких данных о том, что эти вещества когда-либо были синтезированы в СССР или России[11]. Даже если программа «Новичок» описывается как реальная советская разработка бинарного химического оружия, обычно перечисляют в связи с этой программой вещества А-230, А-232, А-234, но не А-242[12].
Что важно знать
| A-242 | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
метил-(бис(диэтил-амино)метилен) амидофторфосфонат[1] |
| Сокращения | Novichok-5[2] |
| Традиционные названия | 1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro(methyl) phosphoryl] guanidine[3] |
| Хим. формула | С10H23FN3OP |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 251,28 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2387496-14-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 146586254 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 0,49 мг/кг (для человека, перорально) расчёт[2] |
| Токсичность | отравляющее вещество из Списка 1 ОЗХО |
Внешние изображения
Химические свойства и токсичность
Фторфосфорорганическое азоторганическое вещество, твёрдый аналог другого амидофторфосфоната А-230[13], входящего в пункт А13 Списка 1 запрещённых веществ ОЗХО[1], в котором радикал диэтилацетамидина заменён на радикал гуанидина[6]. Мирзаянов называет вещество А-242 «сверхвысокотоксичным»[6]. Хотя, согласно расчётным данным в открытой литературе, эта оценка сильно завышена[2], всё же токсичность А-242 (ЛД50=0,49 мг/кг для человека перорально) выше, чем у других «Новичков», и приближается судя по тем же оценкам, к токсичности советского аналога нервно-паралитического вещества VX (ЛД50=0,34 мг/кг)[2].
Включение в Список 1 ОЗХО
24-я Конференция государств—участников Конвенции о химическом оружии 27 ноября 2019 года приняла рекомендованное предложение США, Канады и Нидерландов о расширении Списка 1[14]. Вместе с тем одновременно было частично принято ранее отклонявшееся альтернативное предложение Российской делегации[15], которое предлагало отдельным пунктом включить в Список 1 вещество А-242 [13]: Вещество, включенное по предложению России[15] в Список 1 под номером 15[1]:
15) Метил-(бис(диэтиламино)метилен)амидофторфосфонат (2387496-14-0).
В 2019 году американские эксперты по проблеме химического оружия рекомендовали включить вещество А-242 и его аналоги в Список 1 ОЗХО[13][16].
Синтез
Известна публикация по синтезу химически очень близкого к А-242 вещества[13]. При синтезе метилфосфонилдифторида и тетраметилгуанидина в работе иранских учёных было описано получение метил-(бис(диметиламино)метилен) амидофторфосфоната, который отличается от А-242 только заменой четырёх этильных групп на метильные. Чтобы связать образующуюся в качестве побочного продукта соляную кислоту, в схему синтеза вводилось органическое основание, триэтиламин[17]:
Более того, единственная опубликованная формулировка исходного предложения Российской Федерации о расширении Списка 1[18] охватывала и А-242, и вещество, синтезированное в иранской публикации[17].
Примечания
Литература
- Carlsen. After Salisbury Nerve Agents Revisited (англ.) // Molecular Informatics : журнал. — 2018. — Vol. 38, iss. 8—9. — P. 1800106. — doi:10.1002/minf.201800106.
- Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6).
- Costanzi, Stefano, Slavick, Charlotte K., Hutcheson, Brent O., Koblentz, Gregory D., Cupitt, Richard T. Lists of Chemical Warfare Agents and Precursors from International Nonproliferation Frameworks: Structural Annotation and Chemical Fingerprint Analysis (англ.) // J. Chem. Inf. Mod. : журнал. — 2020. — 13 September (vol. 60, no. 10). — P. 4804—4816. — doi:10.1021/acs.jcim.0c00896.
- Franca. Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons (англ.) // Int J Mol Sci : журнал. — 2019. — March (vol. 20, iss. 5). — P. 1222. — doi:10.3390/ijms20051222..
- Mirzayanov Vil S. Dismantling the Soviet/Russian Chemical Weapons Complex: An insider’s View // Chemical Weapons Disarmament in Russia: Promlems and Prospects (англ.) / Amy E. Smithson, Vil S. Mirzayanov, Roland Lajoie, Michael Krepon. — Report No. 17. — Washington, D. C.: Henry L. Stimson Center, 1995. — P. 21—33.
- Mirzayanov Vil S. A new class of chemical agents „Novichok“ and binary weapons // State Secrets. An insider's chronicle of the Russian chemical weapons program (англ.). — Denver, Colorado: Outskirts Press, 2008. — P. 142—151. — ISBN 978-1-4327-2566-2.
- Pitschmann, Vladimir. Overall View of Chemical and Biochemical Weapons (англ.) // Toxins : журнал. — 2014. — June (vol. 20, iss. 6). — P. 1761—1784. — doi:10.3390/toxins6061761.
- Tucker J. B. War of Nerves (англ.). — New York: Anchor Books, 2006. — ISBN 78-0-375-42229-4.
.svg)