Ксантогумол
Ксантогумол (ксантохумол) — это специфичный пивной полифенол, пренилированный халконоид, содержащейся только в хмеле. Относится к пренилфлавоноидам, является потенциальным хемопревентивным соединением широкого спектра действия, подавляющим активацию химических канцерогенов, индуцирующим синтез ферментов второй фазы защиты, препятствующим ангиогенезу и подавляющим развитие опухолей в эксперименте. Производное ксантогумола (ксантохумола) — 8-пренилнарингенин — является на сегодня наиболее сильным фитоэстрогеном, а водорастворимые олигомерные проантоцианидины — мощными антиоксидантами.
Общие сведения
| Ксантогумол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C21H22O5 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6754-58-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 639665 |
| UNII | T4467YT1NT |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID00893171 |
| Рег. номер EINECS | 614-078-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | CHEBI:66331 |
| ChemSpider | 555077 |
| ECHA InfoCard | 100.123.285 |
Нахождение
Биологическая активность
Исследования in vitro показали, что ксантогумол обладает различными биологическими свойствами, такими как антиоксидантная, противовоспалительная и противораковая активность, что свидетельствует о потенциальном химиопрофилактическом эффекте[3].
Ксантогумол был тщательно изучен на предмет его воздействия на рак, воспаление и другие заболевания. Присутствие этого и других фенолов в пиве может объяснять сердечно-сосудистые и другие медицинские преимущества, связанные с потреблением пива. Таким образом, ксантогумол и другие фенолы могут способствовать улучшению здоровья любителей пива[4].
Опыты на крысах показали, что антиоксидантные свойства ксантогумола могут защищать от вызванного окислительным стрессом в результате потребления этанола повреждения различных органов, при потреблении ксантогумола в 0.1-0.4 мг на кг живого веса[3]. Исследования метаболизма показали, что молекула ксантогумола остаётся неизменной, а антиоксидантная способность, измеренная in vitro, в 8-9 раз выше, чем у тролокса[5].
В последние годы появляется все больше данных, свидетельствующих о противораковой активности ксантогумола в отношении лейкемии, немелкоклеточный рак лёгкого (НМРЛ), рака молочной железы, глиобластомы, гепатоцеллюлярной карциномы, рака толстой кишки и рака поджелудочной железы[6].
Первые доказательства эффекта ингибирования рака in vivo были предоставлены исследователями рака в Гейдельберге, которые лечили с помощью ксантогумола мышей с раком молочной железы в течение двух недель. По сравнению с контрольными животными рост опухоли уменьшился на 83%. Ингибирование образования новых кровеносных сосудов (ангиогенез) было определено как возможная причина эффективности[7].
Исследование, проведённое in vivo, показало, что ксантогумол, введённый в питьевую воду в концентрации 2 мкмоль, вызывал значительное ингибирование ангиогенеза у мышей[8].
Примечания
Литература
- Чеснокова А. Н., Луцкий В. И. Пренилхалконы хмеля обыкновенного (Humulus lupulus L.): выделение, строение, перспективы использования //Известия Иркутского государственного университета. Серия: Биология. Экология. — 2008. — Т. 1. — №. 2. — С. 94-96.
- Луцкий В. И., Молокова К. В. Получение изогксантогумола и его идентификация //Биотехнология растительного сырья, качество и безопасность продуктов. — С. 70.
- Проценко Л. В. и др. накопление биологически активного вещества—.
- Хеллербранд К. применение ксантогумола и изогксантогумола в качестве активного вещества для профилактики и/или борьбы с заболеваниями печени. — 2012