Впервые была продемонстрирована во время конференции Build в Сан-Франциско 2 апреля 2014 года[4][5]. Кортана была названа в честь героини серии компьютерных игр Halo — голос помощницы в версии для американского рынка принадлежит Джен Тейлор, которая также озвучивала Кортану в оригинальной игре[6].
Персональная помощница Кортана призвана предугадывать потребности пользователя. При желании ей можно дать доступ к личным данным, таким как электронная почта, адресная книга, история поисков в сети и т. п. — все эти данные она будет использовать для упреждения нужд пользователя. Кортана заменит стандартную поисковую систему и будет вызываться нажатием кнопки «Поиск». Нужный запрос можно как напечатать вручную, так и задать голосом. Необходимую информацию она будет находить, опираясь на результаты поиска в системе Bing[7], Foursquare и среди личных файлов пользователя. Также виртуальный ассистент не лишена чувства юмора: она может поддерживать беседу, петь и рассказывать анекдоты. Она заранее напомнит о запланированной встрече, дне рождения друга и других важных событиях[8]. Интерфейс имеет гибкие настройки конфиденциальности, позволяющие пользователю самому определять, какого рода информацию предоставлять виртуальному ассистенту. По словам разработчиков, таким уровнем контроля не может похвастаться ни Siri, ни Google Now[9].
Кортана использует браузер Edge и поисковую систему Bing и не поддерживает другие браузеры[7]. Она интегрируется с некоторыми приложениями из Windows Store.
У Кортаны имеется возрастное ограничение — пользоваться услугами помощницы не смогут пользователи, в чьих Microsoft-аккаунтах указан возраст ниже 13 лет. При попытке активировать ассистента и задать ей какой-нибудь вопрос владелец услышит: «Сожалею, вы должны быть немного старше, прежде чем я смогу помочь вам»[10].
31 марта 2021 компания подтвердила, что официально прекратила поддержку Cortana на мобильных устройствах на Android и iOS[11].
Голосовая помощница Кортана интегрирована в Windows 10, но не доступна на русском. Она не выступает в роли отдельного приложения, а интегрирована в поиск Windows 10. Таким образом, активация Кортаны происходит при обращении к поиску. Что касается функциональности, то он аналогичен Windows Phone 8.1. Пользователь может искать информацию как при помощи клавиатуры и мыши, так и при помощи голоса. После распознавания команды помощница начнёт поиск информации в сети или в данных пользователя[12].
Кортана незаконно собирает на компьютерах пользователей и отправляет в Microsoft контактные данные, сведения о звонках и текстовых сообщениях, историю посещений сайтов[13][14].
Также Кортана для своей работы требует разрешить в операционной системе сбор и отправку статистики о всей вводимой в компьютер информации (через распознавание голоса, рукописного ввода и с помощью клавиатур)[15][16].