Нитрометан

Нитрометан представляет собой бесцветную высокополярную жидкость (ε=35,87), имеющую запах горького миндаля. Ограниченно растворим в воде — 10,5 г на 100 г воды, и растворяет 1,93 г воды в 100 г нитрометана, смешивается с обычными органическими растворителями; образует азеотропную смесь с водой (76,4 % нитрометана, t_кип=83,6 °C)^[5]. Не растворяется в предельных углеводородах. Максимальная температура горения 2 177 °C при дефлаграции — реакции взрывного горения^[6]:

Нитрометан горит желтым пламенем.

Исследования молекулы нитрометана показали, что во фрагменте C-NO₂ все атомы расположены в одной плоскости, при этом угол связи O-N-O составляет 127±3°, в то время как угол связи C-N-O — 116±3°. Различие в величине угла объясняется взаимным отталкиванием отрицательно заряженных атомов кислорода^[7].

Нитрометан горюч и взрывоопасен. При соблюдении условий хранения может храниться при комнатной температуре неограниченно долго.

Благодаря наличию нитрогруппы атомы водорода в нитрометане подвижны, могут отщепляться в растворе при действии оснований (pKa = 10,2).

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NO_{2}+NaOH\rightarrow CH_{3}OH+NaNO_{2}}}}$

Нитрометан вступает во взаимодействие с кетонами, альдегидами в так называемой нитральдольной реакции или реакции Анри,

например с формальдегидом

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NO_{2}+HCHO\rightarrow HOCH_{2}CH_{2}NO_{2}}}}$

При использовании избытка формальдегида замещаются все три атома водорода и образуется три(гидроксиметилен)нитрометан

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}NO_{2}+3HCHO\rightarrow (HOCH_{2})_{3}CNO_{2}}}}$

который при восстановлении образует (CH₂OH)₃CNH₂ — три(гидроксиметилен)метиламин («tris»), основной компонент трис-буфера.

Нитрометан также выступает как донор в реакции Михаэля, присоединясь к α,β-непредельным соединения по схеме 1,4-присоединения.

Взаимодействует с окисью этилена.

В химической промышленности нитрометан обычно получают деструктивным нитрованием низших алканов, например, пропана, 50-70 % азотной кислотой при 400—700 °C.

• Основное применение нитрометана — в качестве растворителя (например, эфироцеллюлозных лаков, виниловых полимеров, цианоакрилатов (суперклей), некоторых красок), для экстракции ароматических углеводородов, в производстве хлорпикрина, некоторых взрывчатых веществ.
• В качестве реактивного топлива
• Также используется как добавка к топливу для калильных двигателей внутреннего сгорания (например у радиоуправляемых моделей).
• В качестве топлива для гоночных болидов — «nitro», «Top fuel» (драгстеров).
• Нитрометан может быть использован как монотопливо, то есть топливо, способное гореть без присутствия кислорода. В числе продуктов сгорания могут быть угарный и углекислый газ, вода, молекулярный азот и оксиды азота. Скорость ламинарного горения паров нитрометана составляет 0,5 м/с (немного выше чем у бензина), что делает его перспективным топливом для высокоскоростных двигателей. Кроме того, температура пламени несколько выше — 2 400 °C. Высокая удельная теплота парообразования (0,56 МДж/кг) вместе с высокой скоростью течения приводит к сильному охлаждению подходящего топлива (примерно вдвое больше, чем у метанола), в результате получаются довольно низкие температуры.

В авиамоделизме и автомобильном калильном топливе основной ингредиент обычно метанол, с небольшой добавкой нитрометана (от 0 % до 65 %, но редко больше 30 %, так как нитрометан дороже метанола) и 10-20 % смазки (обычно касторовое масло и/или синтетическое масло). Даже умеренные количества нитрометана приводят к увеличению мощности, выдаваемой двигателем (поскольку обычно ограничивающий фактор — приток воздуха), упрощая настройку двигателя (оптимизацию соотношения воздух/топливо).

Нитрометан как взрывоопасное вещество привлёк особое внимание в 1958 году, когда с разницей в полгода в США произошли взрывы цистерн с нитрометаном при транспортировке по железной дороге. До этого нитрометан считался горючей, но не взрывоопасной жидкостью^[8][9].

Нитрометан — токсичное вещество^[10]. В соответствии с ГОСТ 12.1.005-76 нитрометан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм, 4-го класса опасности^[11]. При вдыхании паров в большой концентрации нитрометан поражает печень и почки, вредно воздействует на центральную нервную систему.

• ЛД50 = 950 мг/кг для мышей.
• ПДК = 30 мг/м³ (рекомендуемая).

Является прекурсором некоторых наркотических веществ, поэтому его оборот контролируется во многих странах мира. К примеру, в России, в концентрации более 40% нитрометан входит в Таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля^[12].