Диметилсульфид

Диметилсульфид (тиапропан) — органическое соединение, простейший представитель класса органических сульфидов. Бесцветная, подвижная, легковоспламеняющаяся и летучая жидкость с резким неприятным запахом.

Что важно знать
Диметилсульфид
Общие
Систематическое
наименование
Диметилсульфид
Сокращения ДМС
Традиционные названия диметилсульфид, тиапропан
Хим. формула CH3SCH3
Рац. формула C2H6S
Физические свойства
Состояние жидкость с неприятным запахом
Молярная масса 62 г/моль
Плотность 1.062 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления —98,27 °C
 • кипения 37,34 °C
Энтальпия
 • образования -102,07 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде плохо растворим в воде
Классификация
Рег. номер CAS [75-18-3]
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 200-846-2
SMILES
InChI
RTECS PV5075000
ChEBI
Номер ООН 1164
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
Предельная концентрация 50 мг/м³
ЛД50 5600 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й

Получение

Основной метод получения — реакция между хлорметаном и сульфидом калия:

Реакции

  • Галогенирование по связям C-H:
  • Окисление

Окисление диметилсульфида различными окислителями (пероксид водорода, азотная кислота и др.) приводит к диметилсульфоксиду и далее — к диметилсульфону. В смеси с воздухом или кислородом пары сгорают или взрываются с преимущественным образованием CO2, SO2 и H2O.

Техника безопасности

В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 и гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности — малоопасное соединение. Лимитирующий показатель вредности — общетоксическое действие.

Проникает через неповреждённые кожные покровы, в высоких концентрациях проявляет наркозное действие. Легковоспламеняющаяся жидкость.

Рекомендуемая ПДК 50 мг/м³, ЛД50 — 5600 мг/кг (для млекопитающих).

В природе

В природе диметилсульфид в основном является продуктом диметилсульфониопропионата — второго главного метаболита фитопланктона и других водорослей[1]. Диметилсульфид — наибольшее по массе биологическое соединение серы, выбрасываемое в атмосферу[2][3]. Он также является продуктом жизнедеятельности бактерий, размножающиеся в сточных водах и канализации, что может создавать проблемы с неприятным запахом в загрязнённой окружающей среде[4]. В минимальных концентрациях он и его производные отвечают за «бодрящий» запах морского воздуха[5].

Применение

  • в качестве исходного соединения при производстве диметилсульфоксида (ДМСО);
  • как одорант природного газа (нижний порог раздражающего действия — 110 мг/м3);
  • как промежуточный продукт при производстве инсектицидов;
  • в пищевой промышленности как ароматизирующая добавка (при сильном разбавлении имеет запах продуктов переработки кукурузы);
  • в нефтехимических процессах как модификатор катализаторов гидрокрекинга, гидродесульфуризации, риформинга;

Примечания

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.