Диметилсульфид
Диметилсульфид (тиапропан) — органическое соединение, простейший представитель класса органических сульфидов. Бесцветная, подвижная, легковоспламеняющаяся и летучая жидкость с резким неприятным запахом.
Что важно знать
| Диметилсульфид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Диметилсульфид |
| Сокращения | ДМС |
| Традиционные названия | диметилсульфид, тиапропан |
| Хим. формула | CH3SCH3 |
| Рац. формула | C2H6S |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость с неприятным запахом |
| Молярная масса | 62 г/моль |
| Плотность | 1.062 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | —98,27 °C |
| • кипения | 37,34 °C |
| Энтальпия | |
| • образования | -102,07 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | плохо растворим в воде |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | [75-18-3] |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 1068 |
| UNII | QS3J7O7L3U |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID9026398 |
| Рег. номер EINECS | 200-846-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | PV5075000 |
| ChEBI | 17437 |
| Номер ООН | 1164 |
| ChemSpider | 1039 |
| ECHA InfoCard | 100.000.770 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 50 мг/м³ |
| ЛД50 | 5600 мг/кг (крысы, орально) |
| Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й |
Получение
Основной метод получения — реакция между хлорметаном и сульфидом калия:
Реакции
- Галогенирование по связям C-H:
- Окисление
Окисление диметилсульфида различными окислителями (пероксид водорода, азотная кислота и др.) приводит к диметилсульфоксиду и далее — к диметилсульфону. В смеси с воздухом или кислородом пары сгорают или взрываются с преимущественным образованием CO2, SO2 и H2O.
Техника безопасности
В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 и гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности — малоопасное соединение. Лимитирующий показатель вредности — общетоксическое действие.
Проникает через неповреждённые кожные покровы, в высоких концентрациях проявляет наркозное действие. Легковоспламеняющаяся жидкость.
Рекомендуемая ПДК 50 мг/м³, ЛД50 — 5600 мг/кг (для млекопитающих).
В природе
В природе диметилсульфид в основном является продуктом диметилсульфониопропионата — второго главного метаболита фитопланктона и других водорослей[1]. Диметилсульфид — наибольшее по массе биологическое соединение серы, выбрасываемое в атмосферу[2][3]. Он также является продуктом жизнедеятельности бактерий, размножающиеся в сточных водах и канализации, что может создавать проблемы с неприятным запахом в загрязнённой окружающей среде[4]. В минимальных концентрациях он и его производные отвечают за «бодрящий» запах морского воздуха[5].
Применение
- в качестве исходного соединения при производстве диметилсульфоксида (ДМСО);
- как одорант природного газа (нижний порог раздражающего действия — 110 мг/м3);
- как промежуточный продукт при производстве инсектицидов;
- в пищевой промышленности как ароматизирующая добавка (при сильном разбавлении имеет запах продуктов переработки кукурузы);
- в нефтехимических процессах как модификатор катализаторов гидрокрекинга, гидродесульфуризации, риформинга;
Примечания
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.


