АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

1,1,3,3-Тетраметилгуанидин

1,1,3,3-Тетраметилгуанидин (англ. 1,1,3,3-Tetramethylguanidin, англ. TMG) — химикат, производное гуанидина. Сильное органическое основание с показателем pKa=13.0±1.0[1][2].

Общие сведения
1,1,3,3-​Тетраметилгуанидин
Общие
Систематическое
наименование		 1,1,3,3-​Тетраметилгуанидин
Сокращения англ. TMG
Традиционные названия Тетраметилгуанидин
Хим. формула С5H13N3
Физические свойства
Состояние Бесцветная жидкость
Молярная масса 115.177 г/моль
Плотность 0,918 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -30 °C
 • кипения 160 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 13.0±1.0[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1.469
Классификация
Рег. номер CAS 80-70-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 66460
UNII VEZ101E7ZU
CompTox Dashboard EPA DTXSID2058835
Рег. номер EINECS 201-302-7
SMILES
InChI
Номер ООН 2920
ChemSpider 59832
ECHA InfoCard 100.001.185
Безопасность
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС

Получение

Впервые был получен с помощью S-метилирования и аминированием тетраметилтиомочевины. Альтернативные способы начинаются с цианида иода[3]. Запатентован эффективный способ получения из гидрохлорида диметиламина и диметилцианамида[4].

Применение

Используется в качестве сравнительно недорогого не-нуклеофильного основания при алкилировании[3], а также как катализатор при производстве полиуретана[5]. Из-за лёгкой доступности использовался как прекурсор при синтезе для исследовательских целей[6] вещества, аналогичного одному из отравляющих веществ из семейства «Новичок»[7].

Примечания

  1. ↑ 1 2 Kaupmees, Karl. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study / Karl Kaupmees, Aleksander Trummal, Ivo Leito // Croat. Chem. Acta : журнал. — 2014. — Т. 87, вып. 4. — С. 385—395. — doi:10.5562/cca2472.
  2. ↑ Rodima, Toomas. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene / Toomas Rodima, Ivari Kaljurand, Aino Pihl … [и др.] // J. Org. Chem. : журнал. — 2002. — Т. 67, вып. 6. — С. 1873–1881. — doi:10.1021/jo016185p.
  3. ↑ 1 2 Ishikawa, T. Guanidines in Organic Synthesis / T. Ishikawa, T. Kumamoto // Synthesis : журнал. — 2006. — Т. 2006, вып. 5. — С. 737–752. — doi:10.1055/s-2006-926325.
  4. ↑ Method for preparing tetramethylguanidine (англ.).
  5. ↑ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. (2003). “Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions”. J. Appl. Polym. Sci. 9 (3): 1089—1093. DOI:10.1002/app.1965.070090325.
  6. ↑ Hosseini S.E. et al.Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593
  7. ↑ Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6).

Категории