Ацетонитрил

Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром, ацетоном, CCl₄ и другими органическими растворителями (кроме углеводородов). Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl₄ (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами^[4].

Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей (кроме ${\displaystyle {\ce {NaCl}}}$ и ${\displaystyle {{\ce {Na2SO4}}}}$)^[4].

В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300—400 °C в присутствии катализатора.

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {t,Al_{2}O_{3}}}CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {t}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}$

Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена^[4].

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора^[4].

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}$

Основными примесями в продажном ацетонитриле являются вода, ацетамид, ацетат аммония и аммиак. Осушение ацетонитрила под действием безводных сульфата кальция и хлорида кальция неэффективно. Удалить большую часть воды из ацетонитрила можно встряхиванием с силикагелем или молекулярными ситами. Дальнейшее осушение, а также удаление уксусной кислоты, проводят при добавлении гидрида кальция до окончания выделения водорода. Далее ацетонитрил подвергают фракционной перегонке^[5].

Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5—1 % м/о). Избыток P₂O₅ приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам. Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия^[5].

Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку^[5].

Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов, азеотропный агент для выделения толуола, сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель^[4].

Применяется также в биохимии как растворитель - важный компонент подвижной фазы для анализа липидного состава биологических образцов (их обще липидных экстрактов) методом высокоэффективной гидрофильной (Hilic) хроматографии. Кроме этого ацетонитрил широко применяется в обращённо-фазовой хроматографии в качестве подвижной фазы как самостоятельно, так и в смесях с другими растворителями, а также водой, благодаря своей низкой вязкости, слабой реакционной активности. Прозрачность в УФ-диапазоне даёт возможность применять ацетонитрил в хроматографических системах с детектированием поглощения в УФ-диапазоне.

Ацетонитрил назывался в числе прекурсоров отравляющего вещества «Новичок»^[6], входящего в Список 1 веществ, запрещённых Конвенция о химическом оружия.

Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу^[4].

В концентрации 15% или более является прекурсором (Таблица III), оборот которого в Российской Федерации ограничен.