Ланостерол

Ланостерол
Ланостерол
Общие
Систематическое; наименование	(3β)-Ланоста-8,24-диен-3-ол
Традиционные названия	Ланостерол, криптостерол
Хим. формула	C30H50O
Рац. формула	C30H50O
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	426,72 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	138-140 °C
Химические свойства
Вращение	+62,0° (хлороформ)°
Классификация
Рег. номер CAS	79-63-0
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	246983
UNII	1J05Z83K3M
CompTox Dashboard EPA	DTXSID1040744
Рег. номер EINECS	201-214-9
SMILES	CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
InChI	InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N
ChEBI	16521
ChemSpider	216175
ECHA InfoCard	100.001.105

Ланостерол
Ланостерол
Общие
Систематическое; наименование	(3β)-Ланоста-8,24-диен-3-ол
Традиционные названия	Ланостерол, криптостерол
Хим. формула	C30H50O
Рац. формула	C30H50O
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	426,72 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	138-140 °C
Химические свойства
Вращение	+62,0° (хлороформ)°
Классификация
Рег. номер CAS	79-63-0
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	246983
UNII	1J05Z83K3M
CompTox Dashboard EPA	DTXSID1040744
Рег. номер EINECS	201-214-9
SMILES	CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
InChI	InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N
ChEBI	16521
ChemSpider	216175
ECHA InfoCard	100.001.105

Ланостерол — тетрациклический тритерпеноид, предшественник природных стероидов грибов и животных^[1]. В его основе — ядро циклопентанпергидрофенантрена (стерана). Образуется из оксида сквалена с помощью фермента циклазы.

По предварительным данным полученным в исследованиях на собаках и кроликах обнаружено, что ланостерол может предотвратить и даже обратить вспять катаракту^[2]^[3] Повторить эти результаты на вырезанной хирургически возрастной катаракте человека путём инкубации в растворе ланостерола не удалось - замутнение не прошло^[2]^[4].

↑ Hubert Schaller. The role of sterols in plant growth and development // Progress in Lipid Research. — 2003-05-01. — Т. 42, вып. 3. — С. 163—175. — ISSN 0163-7827. — doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.
↑ ¹ ² Ling Zhao, Xiang-Jun Chen, Jie Zhu, Yi-Bo Xi, Xu Yang, Li-Dan Hu, Hong Ouyang, Sherrina H. Patel, Xin Jin, Danni Lin, Frances Wu, Ken Flagg, Huimin Cai, Gen Li, Guiqun Cao, Ying Lin, Daniel Chen, Cindy Wen, Christopher Chung, Yandong Wang, Austin Qiu, Emily Yeh, Wenqiu Wang, Xun Hu, Seanna Grob et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts (англ.) // Nature : journal. — 2015. — July. — doi:10.1038/nature14650.
↑ Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi:10.1002/ciuz.201580036
↑ Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus Архивная копия от 3 июня 2018 на Wayback Machine. Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi:10.4103/0301-4738.176040

[1] Hubert Schaller. The role of sterols in plant growth and development // Progress in Lipid Research. — 2003-05-01. — Т. 42, вып. 3. — С. 163—175. — ISSN 0163-7827. — doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.

[LingZhao2015-2] ¹ ² Ling Zhao, Xiang-Jun Chen, Jie Zhu, Yi-Bo Xi, Xu Yang, Li-Dan Hu, Hong Ouyang, Sherrina H. Patel, Xin Jin, Danni Lin, Frances Wu, Ken Flagg, Huimin Cai, Gen Li, Guiqun Cao, Ying Lin, Daniel Chen, Cindy Wen, Christopher Chung, Yandong Wang, Austin Qiu, Emily Yeh, Wenqiu Wang, Xun Hu, Seanna Grob et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts (англ.) // Nature : journal. — 2015. — July. — doi:10.1038/nature14650.

[3] Groß, M. (2015), Aggregate aufgelöst. Chemie in unserer Zeit. doi:10.1002/ciuz.201580036

[4] Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus Архивная копия от 3 июня 2018 на Wayback Machine. Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi:10.4103/0301-4738.176040

[1]

[2]

[3]

[4]

Ланостерол

Клиническое значение

См. также

Примечания

Ссылки

Дополнительно по теме

Категории

Ланостерол
Общие
Систематическое наименование	(3β)-Ланоста-8,24-диен-3-ол
Традиционные названия	Ланостерол, криптостерол
Хим. формула	C₃₀H₅₀O
Рац. формула	C₃₀H₅₀O
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	426,72 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	138-140 °C
Химические свойства
Вращение $[\alpha ]_{D}$	+62,0° (хлороформ)°
Классификация
Рег. номер CAS	79-63-0
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	246983
UNII	1J05Z83K3M
CompTox Dashboard EPA	DTXSID1040744
Рег. номер EINECS	201-214-9
SMILES	CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C
InChI	InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N
ChEBI	16521
ChemSpider	216175
ECHA InfoCard	100.001.105