Сульфорафан

Сульфорафан (англ. Sulforaphane) — органическое соединение растительного происхождения, обладающее противораковым и антибактериальным эффектами[1][2][3]. Сульфорафан образуется в результате гидролиза из глюкорафанина, который находится в овощах семейства капустных, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, кольраби, кресс-салат и др.[4] Наиболее богаты глюкорафанином побеги брокколи и цветной капусты.

Общие сведения
Сульфорафан
Общие
Систематическое
наименование
1-​изотиоцианат-​4-​метилсульфинилбутан,
4-​метилсульфинилбутил изотиоцианат
Хим. формула C6H11NOS2
Физические свойства
Молярная масса 177.29 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 4478-93-7
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider

Образование

Капустные содержат предшественник сульфорафана глюкорафанин. При повреждении растения (что происходит, например, при пережёвывании) растительный фермент мирозиназа трансформирует глюкорафанин в сульфорафан, который является антибактериальным агентом и участвует в системе растительной защиты от инфекции.

Glucoraphanin.png
Глюкорафанин
Sulforaphane.png
(-)-(R)-Сульфорафан

Библиография

Примечания

  1. Kensler, T. W., Egner, P. A., Agyeman, A. S., Visvanathan, K., Groopman, J. D., Chen, J. G., ... & Talalay, P. (2012). Keap1–nrf2 signaling: a target for cancer prevention by sulforaphane Архивная копия от 5 апреля 2018 на Wayback Machine. In Natural Products in Cancer Prevention and Therapy (pp. 163-177). Springer, Berlin, Heidelberg.
  2. Juge, N., Mithen, R. F., & Traka, M. (2007). Molecular basis for chemoprevention by sulforaphane: a comprehensive review Архивная копия от 5 апреля 2018 на Wayback Machine. Cellular and Molecular Life Sciences, 64(9), 1105.
  3. Moon JK, Kim JR, Ahn YJ, Shibamoto T (2010). Analysis and anti-Helicobacter activity of sulforaphane and related compounds present in broccoli ( Brassica oleracea L.) sprouts. J. Agric. Food Chem. 58 (11): 6672–7. doi:10.1021/jf1003573. PMID 20459098.
  4. Sivapalan, T., Melchini, A., Saha, S., Needs, P. W., Traka, M. H., Tapp, H., ... & Mithen, R. F. (2017). Bioavailability of Glucoraphanin and Sulforaphane From High‐Glucoraphanin Broccoli. Molecular nutrition & food research. https://doi.org/10.1002/mnfr.201700911

Дополнительно по теме