Метантиол
Метантио́л (метилмеркапта́н) CH3SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.
Общие сведения
| Метантиол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
метантиол |
| Традиционные названия | метилмеркаптан |
| Хим. формула | CH4S |
| Рац. формула | CH3SH |
| Физические свойства | |
| Состояние | Газ |
| Молярная масса | 48,11 г/моль |
| Плотность | 1.7[1]-2[2] (к воздуху) |
| Энергия ионизации | 9,44 ± 0,01[3] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -123 °C |
| • кипения | 5,9 °C |
| • вспышки | 0 ± 1[3] |
| Пределы взрываемости | 3,9 ± 0,1[3] |
| Давление пара | 1,7 ± 0,1[3] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | ~10,4 |
| Растворимость | |
| • в воде | 2% |
| • в | этанол, диэтиловый эфир |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-93-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 878 |
| UNII | 2X8406WW9I |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID5026382 |
| Рег. номер EINECS | 200-822-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | PB4375000 |
| ChEBI | 16007 |
| ChemSpider | 855 |
| ECHA InfoCard | 100.000.748 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 0,006[4] |
| ЛД50 |
ЛД50: 60; 67 мг/кг |
| Токсичность | Весьма ядовит |
| Фразы риска (R) | R12, R23, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S16, S25, S33S60, S61 |
| Пиктограммы СГС |
    |
| NFPA 704 | |
Свойства
Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион[5]. В газообразном виде тяжелее воздуха.[1][2]
Нахождение в природе
Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.
Синтез
В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.
Применение
Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина .
На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:
Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.
Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху[6].
Опасность
Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м3[7].
См. также
Примечания
