Бромацетон

Бромацетон
Бромацетон
Общие
Систематическое; наименование	1-бром-2-пропанон
Сокращения	BA
Хим. формула	C3H5BrO
Рац. формула	CH3-CO-CH2Br
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	136,99 г/моль
Плотность	1,634 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-36.5 °C
• кипения	137 °C
Классификация
Рег. номер CAS	598-31-2
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	11715
UNII	3O8L0EWR5Q
CompTox Dashboard EPA	DTXSID6060507
Рег. номер EINECS	209-928-2
SMILES	CC(=O)CBr
InChI	InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UC0525000
ChEBI	51845
ChemSpider	11223
ECHA InfoCard	100.009.027

Бромацетон
Бромацетон
Общие
Систематическое; наименование	1-бром-2-пропанон
Сокращения	BA
Хим. формула	C3H5BrO
Рац. формула	CH3-CO-CH2Br
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	136,99 г/моль
Плотность	1,634 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-36.5 °C
• кипения	137 °C
Классификация
Рег. номер CAS	598-31-2
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	11715
UNII	3O8L0EWR5Q
CompTox Dashboard EPA	DTXSID6060507
Рег. номер EINECS	209-928-2
SMILES	CC(=O)CBr
InChI	InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UC0525000
ChEBI	51845
ChemSpider	11223
ECHA InfoCard	100.009.027

Бромацетон (мартонит) — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе лакриматоров, которое было впервые применено в июле 1915 года в ходе Первой мировой войны^[1].

В природе бромацетон содержится (менее 1 %) в эфирном масле гавайской водоросли Asparagopsis taxiformis^[2].

Бромацетон получают взаимодействием ацетона и брома в присутствии сильной неорганической кислоты и окислителя:

{\mathsf {CH_{3}COCH_{3}+Br_{2}{\xrightarrow {HCl+H_{2}O_{2}/HNO_{3}}}CH_{2}BrCOCH_{3}+HBr}}

В промышленности добавляют окислитель для более полного использования брома.

В настоящее время как отравляющее вещество не используется. Используется в синтезе лекарственных препаратов. Вызывает сильное слезотечение (лакриматор).

↑ Chemical Weapons in World War I Архивировано 19 сентября 2010 года.
↑ B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller. Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry : journal. — 1976. — Vol. 24, no. 4. — P. 856—861. — doi:10.1021/jf60206a040.

Мартонит в «Pubmed Compound» (англ.)
Bromoacetone

[1] Chemical Weapons in World War I Архивировано 19 сентября 2010 года.

[2] B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller. Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry : journal. — 1976. — Vol. 24, no. 4. — P. 856—861. — doi:10.1021/jf60206a040.

[1]

[2]

Бромацетон

Синтез

Применение

Примечания

Ссылки

Дополнительно по теме

Категории

Бромацетон
Общие
Систематическое наименование	1-бром-2-пропанон
Сокращения	BA
Хим. формула	C₃H₅BrO
Рац. формула	CH₃-CO-CH₂Br
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	136,99 г/моль
Плотность	1,634 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-36.5 °C
• кипения	137 °C
Классификация
Рег. номер CAS	598-31-2
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	11715
UNII	3O8L0EWR5Q
CompTox Dashboard EPA	DTXSID6060507
Рег. номер EINECS	209-928-2
SMILES	CC(=O)CBr
InChI	InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UC0525000
ChEBI	51845
ChemSpider	11223
ECHA InfoCard	100.009.027