Галактоза
Галакто́за (от греческого корня γάλακτ-, «молоко») — один из простых сахаров, моносахарид из группы гексоз, изомер глюкозы. Отличается от глюкозы пространственным расположением водородной и гидроксильной групп у 4-го углеродного атома. Содержится в животных и растительных организмах, в том числе в некоторых микроорганизмах. Один из основных и важных элементов, входящих в питание(пищу) грудных детей[1]. Входит в состав дисахаридов — лактозы и лактулозы.
Что важно знать
| Галактоза | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-галактоза), (2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-галактоза) |
| Традиционные названия | галактоза, галактогексоза |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 180,156 г/моль |
| Плотность | 1,723 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 167 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 68,3 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 26566-61-0 |
| Рег. номер EINECS | 200-416-4 |
| ChEBI | 28260 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Механизм действия
При окислении образует галактоновую, галактуроновую и слизевую кислоты. L-галактоза входит в состав полисахаридов красных водорослей. D-галактоза широко распространена в природе, входит в состав олигосахаридов (мелибиозы, рафинозы, стахиозы), некоторых гликозидов, растительных и бактериальных полисахаридов (камедей, слизей, галактанов, пектиновых веществ, гемицеллюлоз), в организме животных и человека — в состав лактозы, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов, кератосульфата и др[2]. В животных и растительных тканях D-галактоза может включаться в гликолиз при участии уридиндифосфат-В-глюкозо-4-эпимеразы, превращаясь в глюкозо-1-фосфат, который и усваивается. У человека наследственное отсутствие этого фермента приводит к неспособности утилизировать D-галактозу из лактозы и вызывает тяжёлое заболевание — галактоземию.
Ряд продуктов растительного происхождения содержит олигосахариды — галактозиды (раффинозу, стахиозу) и нуклеопротеины, которые могут быть потенциальными источниками галактозы. Источники галактозидов: бобовые — горох, бобы, фасоль, чечевица, маш, нут и др.; соя (но не изолят соевого белка); шпинат; какао, шоколад; орех. Источники нуклеопротеинов: печень, почки, мозги и другие субпродукты, ливерная колбаса, яйца[3].
Строение молекулы
Галактоза может существовать в виде α- и β-галактозы
Циклические формы галактозы
| Изомеры D-галактозы | ||
|---|---|---|
| Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
α-D-галактофураноза |
β-D-галактофураноза | |
α-D-галактопираноза |
β-D-галактопираноза | |
α-D-галактофураноза — (2R,3R,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-галактофураноза — (2S,3S,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-галактофураноза — (2S,3R,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-галактофураноза — (2R,3S,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-D-галактопираноза — (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-галактопираноза — (2S,3S,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-галактопираноза — (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-галактопираноза — (2R,3S,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Заболевания
В медицине описан и изучен дефицит галактокиназы — редкое наследственное заболевание.
Примечания
Литература
Биологический энциклопедический словарь / Гл. ред. М. С. Гиляров. — М.: Советская энциклопедия, 1986.


