Эритрулоза

Эритрулоза является изомером эритрозы и треозы, отличаясь от них наличием кетогруппы при С₂, вместо альдогруппы при концевом атоме углерода. Может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклической формы у эритрулозы нет. D-эритрулоза — (R)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн L-эритрулоза — (S)-1,3,4-тригидроксибутан-2-oн

Из двух стереоизомерных форм в природе присутствует исключительно D-эритрулоза.

Эритрулоза представляет собой прозрачную, желтоватую, вязкую жидкость хорошо растворимую в воде, но практически нерастворимую в маслах и ацетоне. Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрулоза дает четырехатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрозы.

При окислении эритрулозы азотной кислотой получают оптически активное гидроксипроизводное щавелевоуксусной кислоты (2-гидрокси-3-оксобутандиовую кислоту), которая дальнейшем окислении превращается в оптически не деятельную дикетоянтарную кислоту (2,3-диоксобутандиовую кислоту).

В природе D-эритрулоза встречается в спелых красных ягодах (например, малины), являясь наряду с каротиноидами их природным тонирующим компонентом. Отсюда её другое название — малиновый сахар.

В 2026 году эритрулоза была впервые обнаружена в межзвёздной среде (в молекулярном облаке G+0.693-0.027) с помощью радиотелескопов Обсерватории Йебеса (Yebes) и IRAM, причём её концентрация превышала концентрацию трёхуглеродных аналогов. Исследования показали, что эритрулоза образуется на ледяных пылинках из двухуглеродных молекул. Это открытие имело важное значение для гипотез предбиотической химии, так как эритрулоза является предшественником треозовой нуклеиновой кислоты (ТНК)^[3][2].

Промышленно эритрулозу выделяют из натуральных компонентов (ягод малины) или получают методом биотехнологии из молекул полисахаридов выделяемых из бактерии Gluconobacter senedeus.

Используется эритрулоза в некоторых косметических средствах — авто-загарах (в сочетании c 2-4 % дигидроксиацетоном) и кремах для загара (используется без дигидроксиацетона). Эритрулоза, вступая в реакцию с аминокислотами кератиновых белков, образует различные окрашенные полимеры, наличие которых приводит к изменению цвета обработанной кожи. При этом эффект загара проявляется в среднем через 2 дня, а остается на сравнительно долгое время. При этом эритрулоза не раздражает кожу и не является сенсибилизатором.

Эритрулоза также активно увлажняет кожу, благодаря чему её применяют в различных увлажняющих кремах^[4].