Альфа-кетоглутаровая кислота
α-Кетоглутаровая (альфа-кетоглутаровая) кислота — одно из двух кетоновых производных глутаровой кислоты. Название «кетоглутаровая кислота» без дополнительных обозначений обычно означает альфа-форму. Отличается от β-кетоглутаровой кислоты только положением кетонной функциональной группы и встречается гораздо реже[1].
Анион α-кетоглутаровой кислоты, α-кетоглутарат (также называемый оксоглутарат) — важное биологическое соединение. Это кетокислота, которая образуется при дезаминировании глутамата. α-Кетоглутарат является одним из соединений, образующихся в цикле Кребса.[1][2]
Что важно знать
| Альфа-кетоглутаровая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-оксопентандиовая кислота |
| Традиционные названия |
α-кетоглутаровая кислота, 2-оксоглутаровая кислота |
| Хим. формула | C5H6O5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 146,0981 ± 0,0059 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 112–116 °C |
| • кипения | 160 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 10 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 328-50-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 51 |
| UNII | 8ID597Z82X |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID5033179 |
| Рег. номер EINECS | 206-330-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 30915 |
| ChemSpider | 50 |
| ECHA InfoCard | 100.005.756 |
| Безопасность | |
| Токсичность | едкое вещество, сильно раздражает кожу, является ирритантом |
Биологическое значение
α-Кетоглутарат — ключевой продукт цикла трикарбоновых кислот , образуется в результате декарбоксилирования изоцитрата и превращается в сукцинил-CoA в альфа-кетоглутарат дегидрогеназном комплексе. Анаплеротические реакции могут пополнять цикл на данном этапе путём синтеза α-кетоглутарата трансаминированием глутамата, или действием глутаматдегидрогеназы на глутамат.[2]
Глутамин синтезируется из глутамата с помощью фермента глутаминсинтетазы, которая на первой стадии образует глутамилфосфат, используя в качестве донора фосфата АТФ; глутамин образуется в результате нуклеофильного замещения фосфата катионом аммония в глутамилфосфате, продуктами реакции являются глутамин и неорганический фосфат.[2]
Другой функцией альфа-кетоглутаровой кислоты является транспорт аммиака, выделяющегося в результате катаболизма аминокислот.[2]
α-Кетоглутарат — один из важнейших переносчиков аммиака в метаболических путях. Аминогруппы от аминокислот прикрепляются к α-кетоглутарату в реакции трансаминирования и переносятся в печень, попадая в цикл мочевины.[3]
Обнаружено, что α-кетоглутарат, благодаря его способности подавлять АТФ-синтазу и таким образом понижать уровень АТФ, а также ингибировать mTOR, способен увеличивать продолжительности жизни нематод[4], мухи Drosophila[5] и мыши[6]
Примечания
