Кетокислоты
Кетокислоты или оксокислоты — это карбоновые кислоты, содержащие помимо карбоксильной группы -COOH ещё и карбонильную группу >C=O. В зависимости от взаимного положения этих функциональных групп различают:
- α-кетокислоты
- β-кетокислоты
- γ-кетокислоты и т.д.
Некоторые α- и β-кетокислоты занимают центральное место в процессах метаболизма. Примерами кетокислот являются пировиноградная и ацетоуксусная кислоты. Кетокислоты обладают химическими свойствами как кетонов, так и карбоновых кислот[1].
Получение
- α-Кетокислоты получают окислением α-гидроксикислот.
- β-Кетокислоты ввиду своей неустойчивости получают из сложных эфиров конденсацией Кляйзена.
Значение
- В современных живых клетках α-кетокислоты и азотсодержащие соединения являются сырьём для биосинтеза и продуктами распада α-аминокислот в присутствии специализированных ферментов, играя одну из ключевых ролей в процессе метаболизма[2].
- Исследования показывают, что в эпоху зарождения жизни на Земле α-кетокислоты могли служить сырьём для пребиотического синтеза широкого спектра первых аминокислот без участия ферментов в присутствии цианидов, аммиака (источник азота) и углекислого газа. Причём эти реакции могут проходить при наличии даже следовых количеств углекислого газа, комнатной температуре и в широком диапазоне pH. В результате таких превращений в качестве побочного продукта образуется также оротовая кислота из которой могут быть получены нуклеотиды — мономеры ДНК и РНК. Таким образом, можно говорить о том, что α-кетокислоты могли играть одну из ключевых ролей в химической (пребиотической) эволюции - важнейшем этапе абиогенеза[3].
Важнейшие кетокислоты
Пировиноградная кислота
Пировиноградная кислота — органическое соединение с формулой C3H4O3 = СН3-СО-СОOH (иначе: ацетилмуравьиная, метилглиоксилевая или, по номенклатуре IUPAC пропаноновая кислота) — простейшая α-кетонокислота, открыта шведским химиком Й. Берцелиусом в 1835 году, получившим её осторожной перегонкой (не выше 220 °C) виноградной и винной кислот (откуда и название её).