Этилендиаминтетрауксусная кислота

Pause
ИИ-обзор статьи
Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА) — органическое соединение, четырёхосновная карбоновая кислота, широко используемая в качестве эффективного комплексообразователя в промышленности, медицине и аналитической химии.
Применение в промышленности и аналитике
В промышленности двунатриевая соль ЭДТА используется в текстильной, кожевенной, бумажной, лакокрасочной отрасли, в металлургии и производстве каучука, для смягчения воды. В аналитической химии она позволяет определять более 60 элементов.
Медицинское и стоматологическое применение
В медицине ЭДТА выводит токсичные и радиоактивные металлы, применяется для консервации крови и при передозировке сердечных гликозидов; кобальтовые соли — антидот при отравлении цианидами. В стоматологии используется при обработке корневых каналов.
Сельское хозяйство и молекулярная биология
Используется в хелатных удобрениях, улучшая усвоение питательных элементов, и в растворах для хранения ДНК, ингибируя нуклеазы.
Токсикологический профиль ЭДТА
ЭДТА характеризуется низкой острой токсичностью: для крыс ЛД50 составляет от 2,0 до 2,2 г/кг. Вещество не оказывает раздражающего действия на кожу и не проникает через неё. В лабораторных экспериментах выявлены цитотоксический и незначительный генотоксический эффекты; при пероральном введении больших доз отмечены изменения в репродуктивной системе и общем развитии животных. В концентрациях, применяемых в косметике, ЭДТА безопасна для человека.
Устойчивость и фотолиз ЭДТА в природе
ЭДТА относится к устойчивым органическим загрязнителям: её разложение в окружающей среде происходит медленно, главным образом абиотически, под действием солнечного света. Основным механизмом удаления из поверхностных вод служит прямой фотолиз при длинах волн короче 400 нм, однако многие естественные комплексы ЭДТА (например, с Mg2+ и Ca2+) стабильны.
Влияние на подвижность металлов и растения
ЭДТА повышает подвижность тяжёлых металлов в почве, что негативно сказывается на почвенной микрофлоре и плодородии. Выступая транспортным агентом, она способствует поступлению токсичных металлов в растения, вызывая хлороз, замедление роста, нарушения метаболизма и снижение азотфиксации у бобовых; металлы накапливаются в сельскохозяйственной продукции.

Этилендиаминтетрауксусная кислота, ЭДТА (от англ. EDTA), комплексон II — органическое соединение, четырёхосновная карбоновая кислота с химической формулой (HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2, белый мелкокристаллический порошок, малорастворим в воде, нерастворим в большинстве органических растворителей, растворим в щелочах, с катионами металлов образует соли этилендиаминтетраацетаты. Получают конденсацией этилендиамина с монохлоруксусной кислотой[1][2].

undefined
Общие сведения
Этилендиаминтетрауксусная кислота
Общие
Сокращения EDTA, ЭДТА
Хим. формула C10H16N2O8
Рац. формула (HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2
Физические свойства
Молярная масса 292,2438 г/моль
Плотность 0,86 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 237—245 °C
 • разложения 237—245 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,991; 2,672; 6,163, 10,264
Классификация
Рег. номер CAS 60-00-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 200-449-4
SMILES
InChI
RTECS AH4025000
ChEBI
Номер ООН 3077
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
1
0

Применение

Применяют ЭДТА в виде дигидрата двунатриевой соли (комплексон III, трилон Б, Na2-ЭДТА) — в текстильной, кожевенной, бумажной, лакокрасочной промышленности, в производстве металлов, каучука, в цветной кинематографии, для смягчения воды. В аналитической химии ЭДТА позволяет определять более 60 элементов. В медицине ЭДТА используют для выведения из организма радиоактивных и токсичных металлов, для консервации крови, при передозировке сердечных гликозидов и др. В токсикологии кобальтовые соли ЭДТА используются в качестве антидота при отравлении синильной кислотой или хлорцианом. В стоматологии используется при эндодонтической обработке каналов зуба. Для повышения эффективности прохождения корневого канала он размягчает поверхностный дентин. В фармацевтических технологиях ЭДТА применяют для усиления проницаемости лекарств через слизистые оболочки[3].

Также применяется в сельском хозяйстве в виде удобрений (так называемые элементы в хелатной форме). Хелатная форма питательных элементов хорошо усваивается растениями, как при корневой, так и листовой подкормке.

В молекулярной биологии ЭДТА используется в растворах для хранения ДНК, так как ингибирует действие многих металлозависимых нуклеаз.

Биологическое действие

undefined

ЭДТА проявляет низкую токсичность. Для крыс ЛД50 — от 2,0 до 2,2 г/кг[4].

ЭДТА не воздействует на кожу и не проникает сквозь неё[5].

В лабораторных экспериментах был обнаружен цитотоксический эффект ЭДТА, а также незначительный генотоксический эффект. Отмечается, что пероральное введение больших доз ЭДТА приводит к изменениям в репродуктивной системе и общем развитии животных[5].

В используемых в косметических средствах концентрациях ЭДТА не оказывает негативного влияния, косметика с ЭДТА безопасна для человека[5].

Влияние на окружающую среду

ЭДТА имеет столь широкое применение, что поднимается вопрос, является ли этот органический загрязнитель устойчивым. Хотя ЭДТА имеет много важных функций в различных промышленных, фармацевтических и других направлениях, экологическая продолжительность ЭДТА может вызвать серьёзные проблемы в окружающей среде. Распад ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотично под воздействием солнечных лучей.[6]

Важнейшим процессом для устранения ЭДТА из поверхностных вод является прямой фотолиз при длинах волн ниже 400 нм[7]. Многие комплексы ЭДТА (такие как Mg2+ и Ca2+) в природе встречаются в избыточном количестве и являются устойчивыми.

Исследования также показывают, что ЭДТА оказывает негативное влияние на плодородие почв и урожайность сельскохозяйственных культур[8]. Поскольку ЭДТА увеличивает подвижность тяжёлых металлов, их действие негативно отражается и на состоянии почвенной микрофлоры, что в свою очередь негативно влияет на плодородие почвы.

Обычно растения почти не усваивают токсичные для них тяжёлые металлы, но ввиду того, что ЭДТА выполняет функцию транспортного агента, эти комплексы попадают в организм растения и приводят к нарушению процессов в клетках, а следовательно влияют на рост и развитие растения в целом. В частности, было обнаружено, что в результате попадания избыточного количества тяжёлых металлов в растение может возникать хлороз, замедление ростовых процессов, нарушения метаболизма и снижение способности фиксировать молекулярный азот у бобовых культур. Тяжёлые металлы накапливаются в растениях, а в дальнейшем и в сельскохозяйственной продукции, влияя на её качество[8].

См. также

Примечания

  1. ↑ Темкина, 1998.
  2. ↑ БРЭ, 2017.
  3. ↑ Peter W. J. Morrison, Vitaliy V. Khutoryanskiy. Enhancement in corneal permeability of riboflavin using calcium sequestering compounds // International Journal of Pharmaceutics. — Т. 472, вып. 1—2. — С. 56—64. — doi:10.1016/j.ijpharm.2014.06.007.
  4. ↑ Hart, J. Roger (2005), Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, DOI 10.1002/14356007.a10_095 
  5. ↑ 1 2 3 Lanigan, R. S. Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA : [англ.] / R. S. Lanigan, T. A. Yamarik // International Journal of Toxicology. — 2002. — Vol. 21 Suppl. 2, no. 5. — P. 95—142. — doi:10.1080/10915810290096522. — PMID 12396676.
  6. ↑ Bucheli-Witschel, M. & Egli, T. (2001), DAB: Environmental Fate and Microbial Degradation of Aminopolycarboxylic Acids, FEMS Microbiology Reviews Т. 25 (1): 69–106, PMID 11152941, DOI 10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x 
  7. ↑ Kari, F. G. (1994), Umweltverhalten von Ethylenediaminetetraacetate (EDTA) under spezieller Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus, Swiss Federal Institute of Technology, DOI 10.3929/ethz-a-000959265 
  8. ↑ 1 2 Самусенко, 2019.

Литература

Ссылки

Дополнительно по теме

Pause