Этилендиамин
Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H2NCH2CH2NH2 — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже в 1998 году его производство составляло 500 млн кг.[3]
Что важно знать
| Этилендиамин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,2-диаминоэтан |
| Традиционные названия | Этилендиамин, диаминоэтан |
| Хим. формула | C2H8N2 |
| Рац. формула | C2H8N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 60.1 г/моль |
| Плотность | 0,899(при 20°С) |
| Энергия ионизации | 8,6[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 11 °C |
| • кипения | 117-119 °C |
| • вспышки | 38 °C |
| • самовоспламенения | 380 °C |
| Пределы взрываемости | 2.7–16 % |
| Мол. теплоёмк. | 172.59 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия | |
| • образования | −63.55–−62.47 кДж/моль |
| Давление пара | 1.3 кПа (при 20 °C) |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 9,98[2] |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.4565 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-15-3 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 3301 |
| UNII | 60V9STC53F |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID5021881 |
| Рег. номер EINECS | 203-468-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | KH8575000 |
| ChEBI | CHEBI:30347 |
| Номер ООН | 1604 |
| ChemSpider | 13835550 |
| ECHA InfoCard | 100.003.154 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 2 мг/м³ |
| ЛД50 | 1200 мг/кг |
| Токсичность | умеренно-токсичен, является ирритантом |
| Фразы риска (R) | R10, R21/22, R34, R42/43 |
| Фразы безопасности (S) | (S1/2), S26, S36/37/39, S45 |
| NFPA 704 | |
Свойства
Жидкость без цвета с запахом аммиака, дымит при контакте с влажным воздухом. tkип 116,5 °C, tпл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.
Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.
Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин, являющийся взрывчатым веществом:
Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).
Применение
Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, эуфиллин, ранитидин).
Получение
Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном:[4]
Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.
К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом.
Токсичность
1,2-диаминоэтан обладает умеренно-токсическим действием[5]. ЛД50 на крысах при пероральном введении составляет 1200 мг/кг.
Этилендиамин в больших количествах может раздражать кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени.
ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3, в воде водоёмов 0,2 мг/м3.
Вещество относится к III классу опасности по ГОСТ 12.1.005-88.
Литература
- Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
- Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этилендиамин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Ссылки
