Dear Jessie

На написание песни вдохновила дочь соавтора Патрика Леонарда — Джесси.

У сингла были высокие продажи в Британии во время Рождественских праздников, достигнув 5 места в UK Singles Chart с продажами 250 769 копий, оставаясь одним из лучших синглов Мадонны по ту сторону Атлантики. Песня не получила мирового релиза. По данным Компании Официальных Чартов, песня продана в количестве 255 000 копий.^[1]

Вживую песня никогда не исполнялась.

Это единственный анимационный клип Мадонны, режиссёром стал Дерек Хейс. Мадонна предстаёт в образе сказочной феи, а-ля Тинкер-Белл. Клип включен только в промосборник She’s Breathless.

• Режиссёр: Дерек Хейс
• Продюсер: Мэдди Спарроу
• Аниматоры: Невилл Астлей, Джимми Фаррингтон, Энди Гофф, Мальком Хартли, Дерек Хейс, Эрика Рассел, Элисон Сноуден.
• Компания-производитель: Animation City

7" Сингл/7" Пикчер-Диск

• «Dear Jessie»
• «Till Death Do Us Part»

12" сингл/CD-сингл/CD Пикчер-Диск

• «Dear Jessie»
• «Till Death Do Us Part»
• «Holiday» (12" версия)

• Альбомная версия (4:20)

• Мадонна — вокал, автор песни, продюсер
• Патрик Леонард — автор песни, продюсер, аранжировщик , сведение
• Билл Мейерс — аранжировщик, сведение
• Чак Финдли — аранжировщик, труба
• Надира Али — бэк-вокал
• Роуз Бэнкс — бэк-вокал
• Гай Пратт — программирование барабанов , синтезатор
• Паулинью Да Коста — перкуссия
• Херб Ритц — фотограф на обложке