Этилендиаминтетрауксусная кислота
Этилендиаминтетрауксусная кислота, ЭДТА (от англ. EDTA), комплексон II — органическое соединение, четырёхосновная карбоновая кислота с химической формулой (HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2, белый мелкокристаллический порошок, малорастворим в воде, нерастворим в большинстве органических растворителей, растворим в щелочах, с катионами металлов образует соли этилендиаминтетраацетаты. Получают конденсацией этилендиамина с монохлоруксусной кислотой[1][2].
Что важно знать
| Этилендиаминтетрауксусная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Сокращения | EDTA, ЭДТА |
| Хим. формула | C10H16N2O8 |
| Рац. формула | (HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 292,2438 г/моль |
| Плотность | 0,86 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 237—245 °C |
| • разложения | 237—245 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 1,991; 2,672; 6,163, 10,264 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-00-4 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 6049 |
| UNII | 9G34HU7RV0 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID6022977 |
| Рег. номер EINECS | 200-449-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | AH4025000 |
| ChEBI | 42191 |
| Номер ООН | 3077 |
| ChemSpider | 5826 |
| ECHA InfoCard | 100.000.409 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
Применение
Применяют ЭДТА в виде дигидрата двунатриевой соли (комплексон III, трилон Б, Na2-ЭДТА) — в текстильной, кожевенной, бумажной, лакокрасочной промышленности, в производстве металлов, каучука, в цветной кинематографии, для смягчения воды. В аналитической химии ЭДТА позволяет определять более 60 элементов. В медицине ЭДТА используют для выведения из организма радиоактивных и токсичных металлов, для консервации крови, при передозировке сердечных гликозидов и др. В токсикологии кобальтовые соли ЭДТА используются в качестве антидота при отравлении синильной кислотой или хлорцианом. В стоматологии используется при эндодонтической обработке каналов зуба. Для повышения эффективности прохождения корневого канала он размягчает поверхностный дентин. В фармацевтических технологиях ЭДТА применяют для усиления проницаемости лекарств через слизистые оболочки[3].
Также применяется в сельском хозяйстве в виде удобрений (так называемые элементы в хелатной форме). Хелатная форма питательных элементов хорошо усваивается растениями, как при корневой, так и листовой подкормке[источник не указан 2523 дня].
В молекулярной биологии ЭДТА используется в растворах для хранения ДНК, так как ингибирует действие многих металлозависимых нуклеаз[источник не указан 2523 дня].
Биологическое действие
ЭДТА проявляет низкую токсичность. Для крыс ЛД50 — от 2,0 до 2,2 г/кг[4].
ЭДТА не воздействует на кожу и не проникает сквозь неё[5].
В лабораторных экспериментах был обнаружен цитотоксический эффект ЭДТА, а также незначительный генотоксический эффект. Отмечается, что пероральное введение больших доз ЭДТА приводит к изменениям в репродуктивной системе и общем развитии животных[5].
В используемых в косметических средствах концентрациях ЭДТА не оказывает негативного влияния, косметика с ЭДТА безопасна для человека[5].
Влияние на окружающую среду
ЭДТА имеет столь широкое применение, что поднимается вопрос, является ли этот органический загрязнитель устойчивым. Хотя ЭДТА имеет много важных функций в различных промышленных, фармацевтических и других направлениях, экологическая продолжительность ЭДТА может вызвать серьёзные проблемы в окружающей среде. Распад ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотично под воздействием солнечных лучей.[6]
Важнейшим процессом для устранения ЭДТА из поверхностных вод является прямой фотолиз при длинах волн ниже 400 нм[7]. Многие комплексы ЭДТА (такие как Mg2+ и Ca2+) в природе встречаются в избыточном количестве и являются устойчивыми.
Исследования также показывают, что ЭДТА оказывает негативное влияние на плодородие почв и урожайность сельскохозяйственных культур[8]. Поскольку ЭДТА увеличивает подвижность тяжёлых металлов, их действие негативно отражается и на состоянии почвенной микрофлоры, что в свою очередь негативно влияет на плодородие почвы.
Обычно растения почти не усваивают токсичные для них тяжёлые металлы, но ввиду того, что ЭДТА выполняет функцию транспортного агента, эти комплексы попадают в организм растения и приводят к нарушению процессов в клетках, а следовательно влияют на рост и развитие растения в целом. В частности, было обнаружено, что в результате попадания избыточного количества тяжёлых металлов в растение может возникать хлороз, замедление ростовых процессов, нарушения метаболизма и снижение способности фиксировать молекулярный азот у бобовых культур. Тяжёлые металлы накапливаются в растениях, а в дальнейшем и в сельскохозяйственной продукции, влияя на её качество[8].
См. также
Примечания
Литература
- Темкина В. Я., Дятлова Н. М. Этилендиаминтетрауксусная кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 498. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
- Этилендиаминтетрауксусная кислота // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6.
- Самусенко, Ю. Применение ЭДТА в сельском хозяйстве // Agrostory. — 2019. — 24 апреля.
Ссылки
- Mermigidis, G. pH-Spectrum of EDTA-Calcium-Complex : [арх. 4 августа 2003] // Theoprax-Research : [англ.]. — Greece.
Mermigidis, G. pH-Spectrum of EDTA-copper-complex : [арх. 11 октября 2003] // Theoprax-Research : [англ.]. — Greece.
Mermigidis, G. pH-Spectrum of EDTA-magnesium-complex : [арх. 4 августа 2003] // Theoprax-Research : [англ.]. — Greece. - Sinex, S. A. EDTA: Molecule of the Month Prince George's Community College] : [англ.] : [арх. 26 марта 2004] // Prince George's Community College. — School of Chemistry of the University of Bristol, 2004. — March.
- De Jesus, M. A. Experiment 6: EDTA Determination of Total Water Hardness : [англ.] : [арх. 29 октября 2006] / Analytical Chemistry Laboratory Chemistry-319. — Department of Chemistry of the University of Tennesy, 2004.


