Этиленгликольдинитрат

Прозрачная маслообразная довольно летучая жидкость. Плотность при 20 °C 1,489 г/см³, температура затвердевания −21,7 °C. Малогигроскопичен, растворим в этаноле, метаноле, диэтиловом эфире, нитробензоле, ацетоне и многих других растворителях. Растворимость в воде 0,5 % при 25 °C. Вязкость при 20 °C — 0,421 сПа·с. Летучесть значительно выше, чем у нитроглицерина (2,2 мг/(см²·ч) — в 20 раз больше (по другим данным — в 8 раз и в 13 раз по Штетбахеру). Легко желатинирует коллоксилин при обычной температуре и сравнительно быстро, в то время как для желатинизации нитроглицерина требуется нагревание. При нагревании со щелочами ЭГДН омыляется. Образует с нитроглицерином эвтектические смеси с очень низкой температурой плавления.

t пл. −22.5°С. t кип. 197,5°С. В вакууме ЭГДН кипит без разложения при 95°С и может быть легко перегнан с водяным паром.

Отношение к нагреванию: При осторожном нагревании небольших количеств, ЭГДН можно довести до испарения без взрыва или вспышки. Быстро нагретый на металлической пластинке вспыхивает с лёгким взрывом. Нагретый до 150 °C начинает выделять жёлтые пары — Оксиды азота. При нагревании до 170 °C, в небольших количествах быстро разлагается с лёгкой вспышкой, в больших количествах взрывается.

Химическая стойкость: ЭГДН значительно более стойкий, нежели нитроглицерин. При температуре 72 °C он выдерживает пробу Абеля в течение часа (НГЦ в течение 10-15 мин). Кажущаяся изначально более низкая стойкость ЭГДН объясняется небольшой диссоциацией его паров.

Чувствительность к удару: ~20 см (по другим данным 7-10 см) для груза 2 кг (нитроглицерин — 4 см, ТЭН — 17 см).

Восприимчивость к детонации: ЭГДН намного легче детонирует чем нитроглицерин. Его расширение (при водной забивке), сравнительно с другими гомологичными эфирами в бомбе Трауцля представлено ниже:

*В этих опытах не учитывалась разница в действиях самих капсюлей, так как она незначительна.

Из таблицы можно видеть что ЭГДН детонирует значительно легче и полнее даже от самого маленького капсюля. Предположительно это заключается в более низкой вязкости. Высокая скорость детонации возможна при диаметре заряда более 2.7 мм.

• Теплота взрыва: 6,8 МДж/кг.
• Теплота образования: −358,2 ккал/кг.
• Энтальпия образования: −381,6 ккал/кг.
• Температура взрыва: 4503 К (примерно 4230 °C).
• Скорость детонации: 7200 м/с. По другим данным 8300 м/c — в стальной трубе диаметром 35 мм. Может детонировать в низкоскоростном режиме (1500—2000 м/с).
• Бризантность: 129 % (61,9 г. песка) от тротила (песочная проба), по Гессу 115 % (18,9 мм) от тротила.
• Фугасность в Pb-блоке: ЭГДН обладает очень высокой работоспособностью: 620 мл при песочной забивке (650 мл при водной).
• Работоспособность в баллистической мортире: 127—137 % от тротила.
• Объём продуктов взрыва: 737 л/кг, (НГЦ 713 л/кг, тол 730 л/кг).
• Критический диаметр: 2 мм, притом детонация низкоскоростная и распространяется не более чем на 100 диаметров (20 см)

Впервые получен Генри в 1870 году. Основные способы получения:

• этерификация этиленгликоля
• нитрование этилена

Для получения нитрогликоля применяется этиленгликоль марки «динамитный», которого берут 20 весовых частей на 100 весовых частей нитрующей смеси состава 50 % азотной кислоты крепостью 90…98 % и 50 % серной кислоты крепостью 90-98 %.
Нитрация этиленгликоля ведётся на оборудовании и по технологии (температурные и прочие условия) для получения нитроглицерина (см.).
Сепарация нитрогликоля производится так же, как сепарация нитроглицерина с той разницей, что отсепарированный нитрогликоль принимают в ёмкость с 2-х кратным количеством холодной воды, причём вследствие меньшей по сравнению с нитроглицерином вязкости нитрогликоля сепарация проходит быстрее чем у нитроглицерина.
Промывка нитрогликоля производится так же, как и нитроглицерина, с тем отличием, что используют только холодные промывные жидкости вследствие большой летучести нитрогликоля. Промывную жидкость на каждую промывку берут в количестве равном количеству нитрогликоля по объёму. Промытый нитрогликоль фильтруют через фильтр.
Получение нитрогликоля представляет большую опасность. Но меньшую чем производство нитроглицерина.

Впервые был получен Генри в 1870 году. В 1914 году был применён в Германии в качестве антифриза к динамиту. Во время Второй мировой войны вследствие нехватки глицерина использовался как заменитель нитроглицерина в бездымных порохах. Нитрогликолевые пороха имели малые сроки хранения из-за летучести ЭГДН, однако в условиях военного времени это было оправдано. Пороха на ЭГДН горят приблизительно в 2 раза медленнее чем на нитроглицерине. Применяется в смесях с нитроглицерином в производстве незамерзающих динамитов для применения при низких температурах (обычно в соотношении 50:50).

Взрывчатые вещества (ВВ) с применением этиленглигольдинитрата: GOMA 2 ECO; он также нашёл широкое применение во многих нитроглицериновых (нитрогликолевых) ВВ: желатиндинамитах, гремучем студне, угленитах, детонитах, как добавка в АСВВ и пр.

В январе 2003 года на Раушской набережной около здания ГУП Мосгортранс произошёл теракт с применением этого вещества.

При остром отравлении — головная боль, гипотония, тахикардия, тошнота, рвота. Описаны десятки случаев внезапной смерти сравнительно молодых и здоровых рабочих, длительно соприкасавшихся с ЭГДН и нитроглицерином в производстве взрывчатых веществ. ЭГДН более летуч, чем нитроглицерин, и быстрее всасывается через кожу; считают поэтому, что ему принадлежит главная роль. Гибель обычно наступала через 30—60 ч после прекращения работы (в воскресенье или в понедельник утром) при явлениях стенокардии и острой сердечной недостаточности^[2].

У рабочих, занятых изготовлением ЭГДН, был выявлен ряд других неврологических нарушений: бессонница, брадикардия, депрессия, обмороки, не зависящие от сосудистой недостаточности^[2]. Существует мнение, что под влиянием действия ЭГДН нарушается синаптическая передача и процессы обмена в головном мозге — в промежуточном его отделе^[3].

ЭГДН легко проникает через кожу. Всасывание через кожу способствует развитию отравления ЭГДН у рабочих и даже является его главной причиной. У рабочих, пользовавшихся защитными резиновыми перчатками, находили на коже кистей рук 0,1—1 мг ЭГДН^[4]. Минимальная доза, вызывающая боль у человека при нанесении на кожу, 1,8—3,5 мл 1 % спиртового раствора ЭГДН^[5]. ПДК в рабочей зоне не установлена, рекомендуется 3 мг/м^3[2].

При попадании ЭГДН внутрь с пищей или питьём моментально возникает сильнейшая головная боль, обморочное состояние и через несколько минут смерть от остановки сердца.

Минимальная летальная доза (мЛД) = 0,5 мл при приёме внутрь.