Оксалоацетат
Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота (HO2C-C(O)-CH2-CO2H) — органическое соединение, четырёхуглеродная двухосновная кетокислота. Существует в виде таутомера HO2C-C(OH)=CH-CO2H.[1]
Что важно знать
Оксалоацетат
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | оксобутандиовая кислота
|
| Традиционные названия | щавелевоуксусная кислота |
| Хим. формула | C₄H₄O₅ |
| Рац. формула | HO2C-C(OH)=CH-CO2H |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 161 ℃ |
Классификация
| |
| Номер CAS | 328-42-7 |
| PubChem | 970 |
| ChemSpider | 945 |
| Номер EINECS | 206-329-8 |
| ChEBI | 30744 |
C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O
| |
InChI=1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)
| |
Безопасность
| |
| R-фразы | R34 |
| S-фразы | S20, S26, S36/37/39, S45 |
| Пиктограммы СГС | 
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение
- Щавелевоуксусная кислота получается путём окисления L-яблочной кислоты.
Эфиры
Диэтилоксалоацетат (диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир) — может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия[источник?]. Применяется в органическом синтезе.
Биологическая роль
Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.[1]
Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путём конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируваткарбоксилазой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.[2]
Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.
Примечания
Литература
- Тутурин Н. Н.,. Щавелевоуксусная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.