Родился в Бруклине. Вырос в Мэйплвуде (штат Нью-Джерси), потом опять переехал в Нью-Йорк. Его родители, иммигрировавшие из Царства Польского в Америку, имели еврейские корни.
Начал читать рано, с детства любил читать и мечтал стать писателем. В юности увлекался творчеством таких авторов, как Роберт Хайнлайн, А. Ван Вогт, Джон Кольер. После окончания школы учился в Нью-Йоркском университете, специализируясь в гуманитарных дисциплинах.
В 1946 году вступил в ряды Армии США и был отправлен в Корею[4], где служил в качестве охранника, редактора армейской газеты, бухгалтера, а также был гитаристом в армейской музыкальной группе. После увольнения из службы в 1948 году[5] некоторое время работал на металлургическом заводе.
Первая работа Шекли — рассказ Final Examination («Выпускной экзамен») — была издана в майском выпуске 1952 года журнала Imagination
С начала 1950-х годов Шекли начал писать первые рассказы и предлагать их в научно-фантастические журналы, где встретил очень тёплый приём редакторов и читателей. За последующие десять лет он написал несколько сотен коротких, остроумных фантастических рассказов. Молодой талантливый автор не остаётся незамеченным редакцией самого популярного в те годы в США нового ежемесячного научно-фантастического журнала «Galaxy» (вначале называвшегося «Galaxy Science Fiction»).
В 1954 году Шекли получает награду «Лучший дебют» — самое высокое звание, присуждаемое в жанре фантастики наиболее перспективному молодому автору. В 1960-е его фантастические рассказы печатаются в известных журналах, в том числе в литературных колонках журнала «Плейбой».
Шекли пишет также сценарии 15 эпизодов для телесериала «Капитан Видео» («Captain Video») и 60 пятиминутных новелл цикла «По ту сторону зелёной двери» («Behind the Green Door»). Они были прочитаны по радио известным актёром Бэзилом Рэтбоном, сыгравшим знаменитого сыщика в американском сериале «Шерлок Холмс».
В 1970-х годах Шекли жил на Ибице, а затем в Лондоне. В это время Шекли писал немного, почти не издавался, жил скромно, болел и часто нуждался в деньгах. В 1980 году писатель вернулся в США и стал редактором нового журнала Omni[6]. Шекли сотрудничал с такими фантастами, как Роджер Желязны, Гарри Гаррисон, Харлан Эллисон и другими.
В 1991 году Роберт Шекли был отмечен наградой им. Даниэля Галлана (Daniel F. Gallun) за вклад в жанр научной фантастики. В 1998 году в Санкт-Петербурге ему была вручена премия «Странник» за вклад в области юмора и научной фантастики.
Шекли был женат пять раз. У него есть сестра Джоан Клейн, сын Джейсон от первого брака, дочь Алиса Квитней от второго, дочь Анна и сын Джед от третьего, а также три внука. В последний период жизни Роберт Шекли был женат на писательнице Гэйл Дане (англ.Gail Dana) и жил в Портленде. Иногда приезжал в Россию, поскольку там находились основные его поклонники и почитатели[7][8].
Весной 2005 года, во время визита на Украину на литературный конвент «Портал», состояние здоровья Шекли резко ухудшилось, и он был госпитализирован. Писатель задержался на Украине, его медицинская страховка была просрочена. В связи с серьёзностью болезни было принято решение поместить его не в бесплатную государственную, а в дорогую частную клинику. Шекли не имел возможности оплатить лечение в ней самостоятельно, и его долг (10 000 $) был оплачен известным украинским предпринимателем Виктором Пинчуком[9]. Также для него был организован сбор средств, что помогло ему (в тяжёлом состоянии, под присмотром украинских врачей) вернуться в США. На Украину за ним приезжала его дочь Анна.
Всего за свою жизнь Роберт Шекли написал 20 романов и более 400 рассказов и повестей, составивших 13 авторских сборников. Его произведения были переведены на многие языки мира, что составило более 65 книг.
Бубнихин, А. А. Архетип главного героя в произведениях Роберта Шекли / А. А. Бубнихин // Интеллектуальный потенциал XXI века: ступени познания. – 2012. – № 9-1. – С. 59-62
Владимирский В. Предсказать будущее невозможно (рус.) // Мир фантастики : журнал. — Москва: ТехноМир, 2003. — Вып. 2. — С. 6—7
Гуревич, П. С. Философские сюжеты Роберта Шекли / П. С. Гуревич // Филология: научные исследования. – 2016. – № 1. – С. 7-10
Мишина, Я. С. Реализация лингвостилистических средств в произведении Роберта Шекли "Лавка миров" / Я. С. Мишина // МОЛОДЕЖЬ. Наука. Будущее : Сборник статей II Международной научно-практической конференции, Петрозаводск, 10 мая 2022 года. – Петрозаводск: Международный центр научного партнерства «Новая Наука» (ИП Ивановская И.И.), 2022. – С. 206-208
Прокопьева, М. П. Некоторые особенности передачи категории экспрессивности в языке коротких рассказов Роберта Шекли / М. П. Прокопьева, Н. А. Абросимова // Terra linguae : Сборник научных статей. Том Выпуск 2. – Казань : Общество с ограниченной ответственностью "Издательство ТАИ", 2015. – С. 100-103
Рязанова, С. В. Фантастическая теология Роберта Шекли: псевдосекулярный мир / С. В. Рязанова // Вестник археологии, антропологии и этнографии. – 2020. – № 1(48). – С. 167-176
Санькова, С. М. Образ будущего как предостережение в настоящем: философия техники в осмыслении Роберта Шекли / С. М. Санькова // Образ будущего : Сборник тезисов Второй Международной научно-практической конференции, Орёл, 24–25 февраля 2022 года. – Орёл: Издательство «Картуш», 2022. – С. 246-248
Сорочан, А. Ю. Абсурдистская научная фантастика: к истории несуществующего жанра / А. Ю. Сорочан // Неканоническая эстетика : Сборник статей V апрельской междисциплинарной международной научной конференции, Санкт-Петербург, 23–24 апреля 2018 года. Том Выпуск V. – Санкт-Петербург: Марина Батасова, 2019. – С. 232-242