Оксамид

Оксамид получают из синильной кислоты или цианидов путём их оксиления до дициана, например реакцией двухвалентной меди с цианидами. Полученный дициан далее гидролизуют^[1].

В ходе данной реакции исходная степень окисления 2+ у меди изменяется до 1+:

${\displaystyle {{\ce {2 Cu^{2+}+ 4 CN^- -> 2 CuCN v + (CN)2 ^ ;}}}}$

${\displaystyle {{\ce {(CN)2 + 2H2O -> C2H4N2O2}}}}$.

Также известен способ получения вещества через щавелевую кислоту, реакция происходит при нагреве, как побочный продукт возможно образование оксалата аммония:

${\displaystyle {{\ce {C2H2O4 + 2 NH3 ->[t] C2H4N2O2 + 2 H2O}}}}$.

При нагревании выше 350 °C в присутствии пентаоксида фосфора дегидратируется с образованием дициана^[2]:

.

Основное применение оксамида — в качестве заменителя мочевины в азотных удобрениях. По сравнению с мочевиной оксамид гораздо медленнее гидролизуется с выделением аммиака, что способствует более полному усвоению азота растениями^[3].

Оксамид используется в качестве стабилизатора при синтезе нитроцеллюлозы. Он также применяется в качестве высокоэффективного замедлителя скорости горения в твердотопливных ракетных двигателях, на основе перхлората аммония. Добавление оксамида в твёрдое топливо в концентрациях от 1 до 3 % по массе даёт замедление линейной скорости слоевого горения при минимальном снижении удельного импульса^[4].

N, N'- замещённые оксамиды являются хорошими лигандами для катализируемого солями меди(I) аминирования и амидирования арилгалогенидов в реакции Ульмана-Гольдберга^[5].

Производные оксамида образуют самоорганизующиеся монослои, связанные сеткой водородных связей^[6].