Корнфорт, Джон Уоркап

Сэр Джон Уо́ркап Ко́рнфорт (англ. John Warcup 'Kappa' Cornforth; 7 сентября 1917, Сидней, Австралия8 декабря 2013, Брайтон, Брайтон и Хоув, Восточный Суссекс, Юго-Восточная Англия, Англия, Великобритания) — австралийский химик-органик, лауреат Нобелевской премии по химии «за исследование стереохимии реакций ферментативного катализа» (1975).

Общие сведения
Джон Уоркап Корнфорт
англ. John Warcup 'Kappa' Cornforth
Дата рождения 7 сентября 1917(1917-09-07)[1][2][…]
Место рождения Сидней, Австралия
Дата смерти 8 декабря 2013(2013-12-08)[1][2][…] (96 лет)
Место смерти
Страна
Научная сфера органическая химия
Место работы Совет по медицинским исследованиям
Лаборатория химической энзимологии им. Милстеда
Университет Суссекса
Образование
Научный руководитель Роберт Робинсон
Награды и премии

Биография

Джон Уоркап Корнфорт родился в Сиднее 7 сентября 1917 года. Его отец, Джон Уильям Уоркап Корнфорт, уроженец Бристоля, преподавал классику в Оксфорде; в путешествии по Австралии он познакомился с медсестрой Хильдой Эйпарт и женился на ней. Когда Каппе было около семи лет, семья переехала в Армидейл на севере Нового Южного Уэльса, а спустя пять лет вернулась в Сидней. Джон поступил в Сиднейскую школу для мальчиков. В 10-летнем возрасте у него появились первые признаки потери слуха от отосклероза; через 10 лет он полностью оглох.

В 16 лет поступил в Сиднейский университет. Из-за глухоты он не мог слушать лекции, поэтому сосредоточился на самостоятельной практической работе и чтении научной литературы, ради чего самостоятельно выучил немецкий язык[3][4][5]. Университет окончил в 1937 году с Университетской медалью и продолжил обучение в магистратуре. В студенческие годы Джон заслужил репутацию отличного стеклодува и получил прозвище «Каппа»: он выцарапывал эту греческую букву на своей лабораторной посуде, чтобы её не утащили сокурсники[6][7]. В химическом сообществе его неизменно называли Каппа Корнфорт.

Поскольку в Австралии конца 1930-х годов получить докторскую степень было невозможно, Джон в 1939 году выиграл стипендию для обучения в Оксфорде — одну из двух, присуждавшихся в тот год[8][9]. Вторую получила специалистка по органической химии Рита Харраденс. Несмотря на начавшуюся Вторую мировую войну, оба продолжили путешествие в Великобританию.

В Лаборатории Дайсона Перринса они занялись направленным синтезом стероидов и уже через два года получили степень D. Phil. В 1941 году, ещё до официального вручения степеней, Рита и Каппа поженились.

Вслед за стероидами занялись военными исследованиями — в том числе изучением структуры пенициллина, работой над улучшением его получения и установлением строения молекулы. Каппа стал одним из авторов монографии по химии пенициллина (1949).

После войны в 1946 году, при поддержке Роберта Робинсона, супруги переехали в Хэмпстед и стали сотрудниками Национального института медицинских исследований, продолжив работу со стероидами. В 1953 году Каппа в возрасте 35 лет был избран членом Королевского общества.

В 1962 году Каппа и Джордж Попьяк стали содиректорами лаборатории химической энзимологии в Милстеде, финансировавшейся Shell Research Ltd, и сосредоточились на изучении стереохимии ферментативных реакций. Именно эти исследования привели к присуждению Каппе Нобелевской премии в 1975 году. В том же году супруги переехали в Университет Сассекса, где Корнфорт и узнал о присуждении ему премии.

Рита вышла на пенсию в 1975 году; семья купила дом в Льюисе с видом на Сассекс. Каппа почти ежедневно ездил в Университет — синтезировал вещества для коллег и читал лекции вплоть до 80 лет. В 1992 году поставил подпись под «Предупреждением человечеству». Работу в Сассексе прекратил в 2005 году. Джон Уоркап Корнфорт скончался от обширного инсульта 8 декабря 2013 года.

Основные работы

Основные труды посвящены изучению механизма биосинтеза стероидов (в частности, холестерина) и терпеноидов методом «меченых предшественников». Среди изучаемых соединений — сквален, тритерпеноиды, изопентенилпирофосфат, диметилаллилпирофосфат и абсцизовая кислота[10][11]. Для изучения стереохимии ферментативных реакций разработал метод «хиральной метильной группы» с использованием изотопов водорода, дейтерия и трития[12].

Научные исследования

Ранняя работа

Корнфорт начал научные исследования в Сиднейском университете: опубликовал три исследования по химии гетероциклических соединений, одно — совместно с Ритой Харраденс[13]. В магистратуре опубликовал ещё пять работ[14][15] по химии живых систем, два из которых вышли под его единственным авторством.

Оксфорд и пенициллин

В 1942 году, получив докторскую степень в Оксфорде, Каппа совместно с Робертом Робинсоном начали исследования структуры пенициллина. Корнфорт внёс ряд важных вкладов[16][17], включая идентификацию и синтез пеницилламина. Эта работа побудила его заняться изучением оксазолонов[18], в том числе термически индуцируемой перегруппировкой 4-ацилоксазолов, ныне носящей его имя[19]. Итоги были обобщены в монографии «Химия пенициллина» (1949)[20].

Национальный институт медицинских исследований

В ходе работ по химии гетероциклических соединений было обнаружено, что неионогенное поверхностно-активное вещество Тритон А-20 подавляет туберкулёз у мышей. Это открытие повлекло серию публикаций[21] с 1951 по 1973 год по изучению аналогичных структур как противотуберкулёзных препаратов[22].

Биосинтез холестерола и сквалена

undefined

Корнфорт совместно с Попьяком провели синтез[23], показав, что ацетил-КоА восстанавливается до мевалоновой кислоты, из которой через ряд стадий образуется сквален, а после циклизации — ланостерин, дающий холестерол[24] путём отщепления трёх метильных групп. Структура соединений была подтверждена методом «меченых предшественников»[25]; синтез меченых предшественников мевалоновой кислоты выполнила Рита Корнфорт[26]. Разработанный метод «хиральной метильной группы» позволил выявить скрытую асимметрию ферментативных реакций и установить стереоспецифичность всех фермент-субстратных взаимодействий[26][27][28].

Почести и награды

Семья

Знакомство Каппы с Ритой произошло в Оксфорде: она разбила дефицитную колбу Клайзена, друзья посоветовали ей обратиться к известному стеклодуву, и Каппа её починил. В 1941 году, ещё до официального вручения докторских степеней, они поженились. В семье родились трое детей: дочь Бренда (1943), сын Джон (1946) и дочь Филиппа (1948). В трудные годы молодой семьи большую поддержку оказывала Дороти Ходжкин, с которой они сохранили дружбу на всю жизнь.

Рита была незаменимой опорой Каппы: вела дом и семью, водила автомобиль в командировках, занималась организационными вопросами и участвовала в научной работе, а главное — служила его переводчиком, передавая содержание разговоров и сохраняя зрительный контакт, дававший ему ощущение причастности.

Когда Рита ослабела, Каппа заботился о ней с нежностью: научился готовить по её рецептам и продолжал принимать друзей, пока она помогала ему следить за беседой. Смерть Риты 6 ноября 2012 года[32] стала для него тяжёлым ударом; поддержку в последние годы оказывала любящая семья.

Из-за глухоты Корнфорт в совершенстве овладел чтением по губам, а также использовал записки и язык жестов[33][4][34]. Супруги на протяжении всей жизни сохраняли гражданство Австралии и держали как британские, так и австралийские паспорта.

Личные качества

Каппа был душой компании: любил рассказывать шутки и истории, заразительно смеялся и умел докопаться до сути любого вопроса. Все уважали его за уместный комментарий и острый ум даже в темах, далёких от его научных интересов.

У него была феноменальная память на стихи: любимым поэтом был Уильям Йейтс. Он был заядлым читателем детективов и фантастики, регулярно читал The Guardian, New Statesman и New Scientist. Особым даром была способность экспромтом сочинять лимерики на любую тему — чаще всего химическую:

A mosquito was heard to complain
That a chemist had poisoned her brain
The cause of her sorrow
Was para-dichloro-
Diphenyltrichloroethane.

Увлечения

С ранних лет Каппа занимался шахматами: в 1933 году выиграл чемпионат Южного Уэльса среди юношей до 16 лет, в 1937 году участвовал в чемпионате Австралии в Перте, установив австралийский рекорд в «слепых» шахматах на 12 досках (8 побед, 2 ничьи); рекорд продержался до 1970-х годов. Роберт Робинсон разделял эту страсть, и они с Каппой с удовольствием играли «по переписке».

Другими увлечениями были теннис (до 80 лет), велосипедные прогулки, пешие походы, садоводство и сбор грибов. Каждый год супруги варили мармелад из севильских апельсинов и айвы по собственному рецепту, хранящемуся в коллекции Королевского общества.

Сочинения

  • Биосинтез терпеноидов, «Успехи химии», 1969, т. 38, в. 5.
  • John Warcup Cornforth. Asymmetry and Enzyme Action (Нобелевская лекция) // Science. — 1976. — Vol. 193, no. 4248.
  • The Chemistry of Penicillin. — Princeton University Press, 1949[35][36].
  • Heterocyclic compounds (Vol. 5). — John Wiley and Sons, 1957[36].
  • John Warcup Cornforth, selected research papers with commentaries. — Pergamon Press / Elsevier, 1992[36].

Архивы

Архивы и личные документы Джона Уоркапа Корнфорта хранятся в архиве Королевского общества и доступны для исследователей[37].

Примечания

  1. 1 2 Sir John Cornforth // Encyclopædia Britannica (англ.)
  2. 1 2 Sir J.W. (John) Cornforth jr. // KNAW Past Members (англ.)
  3. Sir John Warcup Cornforth. Innovation Intelligence. Дата обращения: 10 июня 2026.
  4. 1 2 Nobel Prize winner John Cornforth's 100th inspires Google Doodle. The University of Sydney (7 сентября 2017). Дата обращения: 10 июня 2026.
  5. Sir John Cornforth FRS: A deaf Nobel Laureate. Royal Society. Дата обращения: 10 июня 2026.
  6. Sir John Cornforth obituary. The Guardian (12 января 2014). Дата обращения: 10 июня 2026.
  7. John Cornforth: brilliant chemist was profoundly deaf. The Sydney Morning Herald (13 декабря 2013). Дата обращения: 10 июня 2026.
  8. Cornforth, John Warcup (Kappa) (1917–2013). Encyclopedia of Australian Science and Innovation. Дата обращения: 10 июня 2026.
  9. The Nobel Prize in Chemistry 1975: John Cornforth Biographical. NobelPrize.org. Дата обращения: 10 июня 2026.
  10. The Biosynthesis of Steroids and Terpenoids. NobelPrize.org. Дата обращения: 10 июня 2026.
  11. The Biosynthesis of Abscisic Acid. PMC. Дата обращения: 10 июня 2026.
  12. Джон Уоркап Корнфорт. tunnel.ru. Дата обращения: 10 июня 2026.
  13. J. W. Cornforth, G. K. Hughes, F. Lions & R. H. Harradence. Researches on indoles. Part V. Coumarono (3,2-B) indole and derivatives // J. R. Soc. N.S.W., 1938, v. 71, p. 486–493.
  14. J. W. Cornforth, J. C. Earl. Sarcostin. Part I. A preliminary study of its behaviour with reagents // J. Chem. Soc., 1940, p. 1443–1447.
  15. J. W. Cornforth, R. H. Cornforth & R. Robinson. The preparation of β-tetralone from β-naphthol and some analogous transformations // J. Chem. Soc., 1942, p. 689–691.
  16. J. W. Cornforth, E. P. Abraham, E. Chain, W. Baker, R. H. Cornforth & R. Robinson. Further studies on the degradation of penicillin. VI. Synthesis of penicillamine // Report to the M.R.C. Committee for Penicillin Synthesis (C.P.S.), 1943, no. 100.
  17. J. W. Cornforth, R. H. Cornforth, E. P. Abraham, W. Baker, E. Chain & R. Robinson. Preparation of 2-n-amyl-5-chloro-oxazole-4-aldehyde and its condensation with penicillamine // Report to the M.R.C. Committee for Penicillin Synthesis (C.P.S.), 1945, no. 492.
  18. J. W. Cornforth, R. H. Cornforth. A new synthesis of oxazoles and iminazoles including its application to the preparation of oxazole // J. Chem. Soc., 1947, p. 96–102.
  19. Cornforth Rearrangement. Chem-Station (май 2017). Дата обращения: 10 июня 2026.
  20. J. W. Cornforth, H. T. Clarke, J. R. Johnson, R. Robinson. Oxazoles and oxazolones // The chemistry of penicillin, 1949, p. 688–848. Princeton University Press.
  21. J. W. Cronforth, H. M. E. Cardwell, S. R. Duff, H. Holtermann, R. Robinson. Total synthesis of androgenic hormones // Chem. Ind., 1951, p. 389–390.
  22. John Warcup Cornforth. 7 September 1917 — 8 December 2013. PMC. National Center for Biotechnology Information. Дата обращения: 10 июня 2026.
  23. J. W. Cornforth, G. D. Hunter, G. Popják. Studies of cholesterol biosynthesis. 1. A new chemical degradation of cholesterol // Biochem. J., 1953, v. 54, p. 590–597.
  24. J. W. Cornforth. The biosynthesis of cholesterol // Rev. Pure Appl. Chem., 1954, v. 4, p. 275–302.
  25. J. W. Cornforth, G. Popják. Studies on the biosynthesis of cholesterol. 3. Distribution of 14C in squalene biosynthesized from [Me-14C]-acetate // Biochem. J., 1954, v. 58, p. 403–407.
  26. 1 2 Джон Уоркап Корнфорт. Tunnel.ru. Дата обращения: 10 июня 2026.
  27. Стереохимия. Химик.ру (БСЭ). Дата обращения: 10 июня 2026.
  28. J. W. Cornforth, G. Ryback, G. Popják, C. Donninger & G. Schroepfer Jr. Stereochemistry of enzymic hydrogen transfer to pyridine nucleotides // Biochem. Biophys. Res. Commun., 1962, v. 9, p. 371–375.
  29. 1 2 3 John W. Cornforth Biographical. NobelPrize.org. Дата обращения: 10 июня 2026.
  30. Cornforth, John Warcup (1917 - 2013). Encyclopedia of Australian Science and Innovation. Дата обращения: 10 июня 2026.
  31. John Cornforth Архивная копия от 6 сентября 2018 на Wayback Machine  (англ.)
  32. Rita Harradence (1915 - 2012). wikitree.com. Дата обращения: 10 июня 2026.
  33. John Warcup Cornforth. Innovation Intelligence. Дата обращения: 10 июня 2026.
  34. John Cornforth. Royal Society. Дата обращения: 10 июня 2026.
  35. John Warcup Cornforth. Innovation Intelligence. Дата обращения: 10 июня 2026.
  36. 1 2 3 Sir John Warcup Cornforth (1917–2013). PMC. NCBI. Дата обращения: 10 июня 2026.
  37. Accessions to repositories in 2014: John Warcup Cornforth. The National Archives. Дата обращения: 10 июня 2026.

Литература

Ссылки

Дополнительно по теме

Категории