Кверцетин

Кверцети́н, или Кверцитин — природное биохимическое вещество группы флавоноидов. Название произошло от латинского названия дуба (лат. Quércus). Кверцетин относится к витаминным препаратам группы Р.

Входит в состав ряда биологически активных добавок (БАД) и препаратов, а также применяется в альтернативной (нетрадиционной) медицине.

Известно, что большинство агликонов флавоноидов и их гликозиды обладают мощным антиоксидантным эффектом[1].

Исследования на животных показали, что антиоксидантные свойства кверцетина обеспечивают защиту мозга, сердца и других тканей от повреждения, вызванного ишемией и реперфузией, токсинов и других факторов, ведущих к оксидативному стрессу[2].

Кверцетин помогает снизить риск развития хронических заболеваний сосудов, нормализует их проницаемость. Добавление кверцетина при артериальной гипертензии помогает снизить артериальное давление[3].

Обладая способностью угнетать активность 5-липоксигеназы(присоединяет гидропероксидную группу к 5-му углероду), кверцетин проявляет противовоспалительные свойства и синергизм с нестероидными противовоспалительными препаратами[4].

В данный момент появились рекомендации по ведению пациентов с Covid-19 (SARS-CoV-2)[5], которые рекомендуют добавлять в схему лечения кверцетин в дозировке 250-500 мг в день. Кверцетин является ионофором цинка и может использоваться совместно, вызывая увеличение концентрации цинка. Высокие внутриклеточные концентрации цинка ингибируют репликацию вирусов РНК типа, таких как SARS-CoV-2. Цинк делает это путем блокирования РНК-зависимой РНК-полимеразы (RdRp), основного фермента их многопротеинового комплекса репликации и транскрипции, который имеет решающее значение для копирования вирусной РНК[6].

Имеются публикации, указывающие на то, что кверцетин может активировать митохондриальный биогенез, что приводит к увеличению количества митохондрий в клетках мозга, подвергшегося черепно-мозговым травмам[7].

Кроме того есть исследования того, что кверцетин предотвращает дегенерацию спинного мозга, вызванную хроническим экситотоксическим стимулом, по сиртуин-1-зависимому механизму. Эти результаты свидетельствуют о том, что кверцетин оказывает свое благотворное влияние через механизм, опосредованный SIRT1, и, таким образом, SIRT1 играет важную роль в экситотоксической нейродегенерации, и, следовательно, его фармакологическая модуляция может предоставить возможности для терапии расстройств двигательных нейронов (Боковой амиотрофический склероз (ALS) и спинальную мышечную атрофию (SMA)).[8]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5697078/[9]

В опытах на клеточных культурах было показано, что флавоноидный кверцетин является сильным антиоксидантом, который также обладает противовоспалительными свойствами. В экспериментах на живых организмах, по состоянию на 2008 год, были продемонстрированы только его антиокислительные и противовоспалительные эффекты. Отмечают, что эти два эффекта кверцетина более выражены, когда высоки базальные уровни окислительного повреждения или воспаления, соответственно. Это указывает на то, что добавление кверцетина в пищу более продуктивно для людей, страдающих от болезней, связанных с обоими процессами, например, такими, как гипертония и cаркоидоз[10].

Некоторые учёные считают, что сочетание кверцетина с противораковым препаратом дазатинибом даёт больший сенолитический эффект сравнительно с отдельным применением дазатиниба[11]. Комбинация кемпферола с кверцетином значительно усиливает противораковые эффекты кверцетина[12].

Согласно исследованию кверцетин проявил активность против вируса гепатита B.

Кверцетин испытывали на старых мышах. Лекарства давали двум группам мышей: в первой были 20-месячные мыши, во второй — в возрасте от 24 до 27 месяцев. Комбинация препаратов показала значительное замедление дегенеративных процессов у первой группы и улучшение различных показателей здоровья (таких как сила и выносливость), а у более старых мышей повысила продолжительность жизни после лечения примерно на 36 %[13].

Так же, согласно исследованию Архивная копия от 13 марта 2020 на Wayback Machine в 2015 году, кверцетин показал значительный эффект при лечении гриппа типа А(IAV).

Что важно знать
Кверцетин
Общие
Систематическое
наименование
3,3',4',5,7 -​ пентагидроксифлавон
Традиционные названия Кверцетин
Хим. формула С15H10O7
Физические свойства
Состояние жёлтые кристаллы
Молярная масса 302,236 г/моль
Плотность 1,799 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 316 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в этанол 0,345 г/100 мл
 • в уксусная кислота 4,35 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 117-39-5
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 204-187-1
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Биодоступность

Биодоступность кверцетина, как правило, низкая, и на его биодоступность влияет несколько факторов. Биодоступность кверцетина широко варьируется у разных людей. Кверцетин является липофильным соединением, поэтому пищевой жир увеличивает его биодоступность. Неперевариваемая клетчатка также может улучшить биодоступность кверцетина. Биодоступность кверцетина выше, когда он потребляется как неотъемлемый компонент — например, зернового батончика, а не из капсулы [14]. Усвоение из лука, богатого изокверцетином, составило 52% по сравнению с 24% из стандартной добавки кверцетина. Исследования на свиньях показали, что глюкозид кверцетина по сравнению с агликоном кверцетина обладает большей биодоступностью[15]. У здоровых участников, принимавших виноградный сок, содержащий 10 мг агликона кверцетина, усвоилось 1,4% от принятой дозы[16].

Химические реакции

undefined

Образует разнообразные природные гликозиды. Известно 179 гликозидов кверцетина, некоторые из них играют важную биологическую роль, например, рутин[17]. Может реагировать с хинолонами.


Нахождение в природе

Содержится в растениях (преимущественно красного, багрового цвета): в любистоке, каперсах, гречневой крупе, луке (особенно красном; в большем количестве — во внешних оболочках), яблоках, перце, чесноке, золотом усе, красном винограде, чае, цитрусовых, тёмной вишне, бруснике, томатах, брокколи, малине, чернике, клюкве, аронии, рябине, облепихе, водянике, плодах опунции, некоторых сортах мёда (эвкалиптовом, чайного дерева), орехах, цветной и кочанной капустах, красном вине, оливковом масле, желудях — в виде водорастворимого рутина. Содержится также в листьях аспалатуса линейного, из которых в ЮАР приготовляют чайный напиток ройбос.

Получают из природного сырья путём гидролиза.

Примечания

Литература


Ссылки

https://translationalneurodegeneration.biomedcentral.com/articles/10.1186/s40035-017-0102-8 Архивная копия от 9 августа 2020 на Wayback Machine