Использование галогенпроизводных в быту, технике и в синтезе
Испо́льзование галогенпроизво́дных в быту́, те́хнике и в си́нтезе. Галогенпроизводными называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов. Общая формула таких соединений — R-Hal, где R — углеводородный радикал, а Hal — атом галогена. Благодаря уникальному сочетанию инертности, горючести, полярности и биологической активности, эти вещества нашли широкое применение в быту, технике и химическом синтезе. Некоторые галогенпроизводные токсичны.
Использование в быту
- Бытовые химикаты. Галогенпроизводные углеводородов содержатся в некоторых чистящих и моющих средствах, используются для обеззараживания помещений и воды[1].
- Хладагенты (фреоны). Фтор- и хлорпроисводные метана и этана являются хладагентами для холодильных машин, кондиционеров и тепловых насосов. Благодаря высокой теплоте испарения, негорючести и химической инертности они незаменимы в холодильной технике[2]. Известна разработка безопасных фторалканов, не разрушающих озоновый слой[3].
- Медицина. Галогенпроизводные широко применяются в медицине. Хлороформ исторически использовался как ингаляционный наркоз. Хлоралгидрат (2,2,2-трихлорэтандиол-1,1) применяется как успокаивающее, снотворное и противосудорожное средство[2]. Перфторалканы (например, перфтордекалин) используются в производстве кровезаменителей — искусственной крови, способной переносить кислород[4].
- Огнетушители. Четырёххлористый углерод (тетрахлорметан) входит в состав жидкостных огнетушителей. Его тяжёлые пары нарушают контакт горящих предметов с кислородом воздуха, что приводит к прекращению горения[5].
Использование в технике
Техническое применение основано на химической стойкости, диэлектрических свойствах и способности растворять масла.
- Полимеры специального назначения. Например, винилхлорид, винилиденхлорид, хлоропрен, тетрафторэтилен — мономеры для получения полимерных материалов. Винилхлорид — мономер для получения поливинилхлорида (ПВХ), тетрафторэтилен — мономер для получения тефлона (фторопласта), хлоропрен — мономер для получения синтетического каучука[6].
- Растворители и обезжириватели. Применяются для обезжиривания металлических поверхностей, химической чистки и в различных химических процессах. Например, четырёххлористый углерод, хлороформ и др. Дихлорметан используется в качестве моющего средства и растворителя для красок, а также для создания давления в аэрозольных баллончиках. Дихлорэтан и тетрахлорметан применяются для обезжиривания металлических поверхностей, химической чистки одежды и экстракции органических веществ из водных растворов.
- Производство красителей (арилгалогениды). Арилгалогениды (галогенпроизводные ароматических углеводородов) служат исходными веществами для синтеза многих органических красителей.
- Антипирены (бромпроизводные углеводородов) и пестициды. Бромпроизводные углеводородов широко применяются в качестве антипиренов — веществ, замедляющих горение. Хлорорганические соединения (например, ДДТ, гексахлоран) используются как инсектициды[7].
- Фотография. Галогениды серебра (AgCl, AgBr, AgI) обладают светочувствительностью и являются основой фотоплёнок и фотобумаг. Под действием света они разлагаются, образуя скрытое изображение, которое затем проявляется.
Использование в органическом синтезе
В лабораторной и промышленной химии галогенпроизводные — ключевые промежуточные соединения.
- Алкилирование. Взаимодействие галогенпроизводных с металлами с увеличением длины углеродной цепи (реакция Фриделя — Крафтса)[7]:.
- Реакция Гриньяра. Магнийорганические соединения (реактивы Гриньяра), получаемые из галогенпроизводных, являются важнейшими реагентами для образования связей углерод-углерод в органическом синтезе. Они позволяют получать спирты, кислоты и другие классы соединений.
- Реакции арилирования (реакция Ульмана).
- Реакции нуклеофильного замещения. Благодаря полярности связи C-Hal (особенно C-I и C-Br) атом галогена относительно легко замещается на различные нуклеофильные группы. Замещение галогенов в галогенпроизводных на другие функциональные группы позволяет получать спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, амины, нитросоединения и др.
- Синтез простых эфиров. Галогенпроизводные вводят в реакцию с алкоголятами и фенолятами натрия для получения простых эфиров.
- Реакция Вюрца. Используется для увеличения длины углеродной цепи. Iироко используется для получения высших алканов из алкилгалогенидов.
- Арилирование. Используются для синтеза биарильных соединений — важных структурных фрагментов многих природных и биологически активных веществ.
Токсичность
Многие галогенпроизводные представляют собой опасные яды. Хлороформ, четырёххлористый углерод и дихлорэтан обладают наркотическим действием и поражают центральную нервную систему, печень и почки. Хлорфторуглероды наносят ущерб озоновому слою Земли, и их производство во многих странах ограничено международными соглашениями (Монреальский протокол).
Примечания
Литература
- Химия и технология галогенорганических соединений — Ф. Ф. Муганлинский, Ю. А. Трегер, М. М. Люшин. — 1991. — ISBN 5-7245-0540-1.
- Габриелян О. С. «Химия. 11 класс. Базовый уровень» — 2-е изд., стер. — М.: Дрофа, 2007—220 с.
- Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия. Основы общей химии. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень» — 14-е изд., М.: Просвещение, 2012.
| Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ». Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ». |