Фенолят натрия

Как и другие алкоголяты натрия, твёрдый фенолят натрия имеет сложную структуру, включающую несколько связей Na-O. Не растворённый фенолят является полимером, в котором каждый Na-центр связан с тремя кислородными лигандами, а также с фенильным кольцом. Аддукты фенолята натрия являются молекулярными соединениями, например [NaOPh]₄(ГФМТА)₄.^[1]

Фенолят натрия можно получить путём «щелочного сплавления» бензолсульфоновой кислоты, в результате чего SO3-группа замещается OH-группой:

${\displaystyle {{\ce {C6H5SO3Na + 2NaOH -> C6H5ONa + Na2SO3}}}}$

Ранее этот способ получения был основным промышленным путём получения фенола.

Алкилирование даёт фенильные эфиры:^[2]

${\displaystyle {{\ce {C6H5ONa + RBr -> C6H5OR + NaBr}}}}$

С помощью ацилирующих агентов можно получить сложные эфиры:

${\displaystyle {{\ce {C6H5ONa + RC(O)Cl -> C6H5COOR + NaCl}}}}$

Фенолят натрия подвержен определённым типам реакций электрофильного замещения. Например, он реагирует с диоксидом углерода с образованием 2-гидроксибензоата, сопряжённого основания салициловой кислоты. Однако, в целом, электрофилы необратимо атакуют кислородный центр в феноляте.

Чаще всего раствор фенолята натрия получают обработкой фенола гидроксидом натрия.^[2] Безводный фенолят натрия можно получить путём реакции фенола с натрием. Современным способом получения является реакция метоксида натрия с фенолом:^[3]

${\displaystyle {{\ce {NaOCH3 + C6H5OH -> C6H5ONa + CH3OH}}}}$

Фенолят натрия используется для синтеза многих, производных от него, органических веществ, таких как ариловые эфиры.