Янтарная кислота

Упоминания о лечебных свойствах янтаря встречаются в трудах Гиппократа в 460—370 г.г. до н.э^[3].. Впервые янтарная кислота была получена в XVII веке путём перегонки янтаря. Соли и эфиры янтарной кислоты получили название сукцинаты, происходящее от слова лат. succinum («янтарь»)^[2].

Янтарная кислота представляет собой бесцветные кристаллы без запаха. Вкус — слабокислый со слегка солоновато-горьким привкусом^[4], напоминающим лимонную кислоту. Янтарная кислота, также известна как бутандиовая. Она является слабой органической кислотой. Её химическая формула — C4H6O4 или НООС−СН2−СН2−СООН^[2].

Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н₂О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине и хлороформе. Константы диссоциации таковы: К_а1 = 7,4⋅10⁻⁵, К_а2 = 4,5⋅10^−6[5].

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr)₂−COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Янтарную кислоту получают при производстве адипиновой кислоты, где она является побочным продуктом^[6]. Другой способ промышленного получения — из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов от бутана до декана (алканов С₄-С₁₀). Также в промышленности её извлекают из отходов янтаря^[7].

Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода или в два этапа — гидрирование малеинового ангидрида с последующей гидратацией^[7].

В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.

Где содержится

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов — в цикле трикарбоновых кислот.

Летальные дозы (LD₅₀): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)^[8].

ПДК янтарной кислоты в воде водоёмов — 0,01 мг/л^[7].

Янтарная кислота вырабатывается в митохондриях человека, животных, растений и, как и все органические кислоты, сгорая, образует АТФ — энергетического топлива для всех видов синтеза в клетке^[3]. Янтарная кислота также содержится в буром угле, природных смолах и янтаре^[7].

Янтарную кислоту используют для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей и лекарственных веществ^[7].

Янтарная кислота используется в аналитической химии, а также в химическом синтезе для получения пластмасс, смол и лекарственных препаратов.

В пищевой промышленности янтарная кислота известна под индексом E363, используется в качестве регулятора кислотности (подкислителя)^[4].

Янтарную кислоту используют при выращивании растений для нормализации микрофлоры почвы, стимулирования роста растений. Предпосевная обработка семян увеличивает всхожесть сельскохозяйственных культур и повышает приживаемость рассады. Полив под корень раствором янтарной кислоты растений стимулирует рост корневой системы, опрыскивание — цветение^[6]. Приживаемость черенков увеличивается, если перед укоренением их подержать в растворе янтарной кислоты^[9]. Янтарная кислота выступает в роли биостимулятора, усиливающего действие удобрений. Её воздействие на растения схоже с влиянием витаминов на организм человека. Выпускается в форме таблеток или порошка и продаётся в специализированных магазинах^[10].

Янтарная кислота стимулирует рост цыплят, ускоряет рост бактерий^[11].

Некоторые эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленности^[7]:

• диэтилсукцинат — ароматизатор для пищевых продуктов и парфюмерных композиций, он придаёт запах цветов и обладает свойствами пластификатора;
• моноамиды и диамиды янтарной кислоты с ароматическими и гетероциклическими аминами применяют в производстве красителей и инсектицидов.

Препараты янтарной кислоты в клинической практике в СССР начали использовать с 1972 года. В настоящее время препараты, содержащие сукцинат, применяют в кардиологии, неврологии, эндокринологии, токсикологии, наркологии, педиатрии, восстановительной медицине, хирургии, пульмонологии, гематологии, дерматологии и гинекологии. Широкое использование обусловлено участием сукцината в процессах тканевого дыхания и окислительного фосфорилирования в митохондриях^[12]. В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как средство, улучшающее метаболизм. Увеличивает энергообеспечение, уменьшающее гипоксию тканей^[13][3]. Янтарная кислота снижает токсическое действие таких лекарственных веществ как барбитураты и анксиолитики^[6].

Используется в косметологии в составе кремов для удаления пигментных пятен, очищения пор, снижения жирности кожи и уменьшения воспаления. Инъекции смеси сукцината и гиалуроновой кислоты применяются в омолаживающей процедуре редермализации^[14].