Материал из РУВИКИ — свободной энциклопедии

Бисфенол А

Бисфенол А
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C15H16O2
Физические свойства
Молярная масса 228,29 г/моль
Плотность 1,20 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 156-157 °C
 • кипения 220 °C
Классификация
Рег. номер CAS 80-05-7
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 6623
UNII MLT3645I99
CompTox Dashboard EPA DTXSID7020182
Рег. номер EINECS 201-245-8
SMILES
InChI
RTECS SL6300000
ChEBI 33216
Номер ООН 2430
ChemSpider 6371
ECHA InfoCard 100.001.133
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип РУВИКИ.Медиа Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа

Бисфенол (2,2-бис(4-гидроксифенил)пропан, дифенилолпропан технический, диан, ДФП) — химическое вещество, представленное обычно в виде гранул белого цвета (1-2 мм). Впервые получен русским химиком Александром Дианиным в 1891 году[1].

Физические свойства[править | править код]

Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.; Температура кипения[какая?]. Растворимость в воде — низкая. Растворяется в этиловом спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, диизопропиловом эфире, бензоле.

Производство[править | править код]

В промышленности получают методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты.

Synthesis Bisphenol A.svg

В Российской Федерации производится на мощностях ОАО «Уфаоргсинтез», ПАО «Казаньоргсинтез».

Марки[править | править код]

  • Марка ВЧ и АП — предназначены для получения оптического поликарбоната.
  • Марка А — предназначается для получения поликарбонатов и полисульфонов и эпоксидных смол высшего сорта.
  • Марка Б — для эпоксидных смол и лаков.
  • Марка В 1-го сорта — для эпоксидных смол, лаков, клеёв и других продуктов.
  • Марка В 2-го сорта — для эпоксидных смол (кроме смол по ГОСТ 10587), клеёв и других продуктов.

Побочным продуктом производства является фильтрат производства дифенилолпропана. Некондицией считается продукция, выходящая за показатели вышеописанных марок или несоответствующая по размеру (порошок ДФП).

Меры предосторожности[править | править код]

По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности (умеренно опасные вещества, ГОСТ 12.1.007). При работе с ДФП необходимо соблюдать технику безопасности, использовать защитные перчатки, очки-маску, защитную одежду. При превышении ПДК может вызывать раздражение слизистых оболочек глаз, верхних дыхательных путей, при попадании на кожу и длительном воздействии — дерматиты. При попадании на кожу или глаза необходимо промыть большим количеством воды и сразу обратиться к врачу.

При ликвидации утечек — смести просыпанное вещество в герметичные контейнеры; если можно, сначала смочить, чтобы избежать пыли. Осторожно собрать остаток, затем удалить в безопасное место. Дополнительная личная защита: фильтрующий респиратор P2 для вредных частиц.

Применение[править | править код]

Бисфенол А используется в течение 50 лет в качестве отвердителя в изготовлении пластмассы, а также продуктов на основе пластмасс. Он является одним из ключевых мономеров в производстве эпоксидных смол[2][3] и наиболее общей формой в поликарбонатном пластике[4][5]. Из поликарбонатного пластика производится целый спектр продуктов, такие как бутылки для воды и напитков, спортивный инвентарь, медицинские инструменты, зубные пломбы и герметики, линзы для очков, CD и DVD, а также бытовая техника[6]. Входит в состав видов термобумаги, используемых для печати чековой ленты в современных ККМ, факс-аппаратах, банкоматах, платёжных терминалах, медицинском оборудовании и некоторых других приборах[7].

Бисфенол А также используется в синтезе полисульфона и полиэфирных кетонов, как антиоксидант в некоторых пластификаторах и ингибитор полимеризации ПВХ. Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, используется в качестве покрытия на внутренней стороне почти всех банок для напитков и пищевых продуктов[8], однако из-за опасности для здоровья в Японии все покрытия из эпоксидных смол были заменены на полиэтиленовую плёнку[9].

Эпоксидные смолы, содержащие бисфенол А, также являются предшественниками антипирена, тетрабромбисфенола А, ранее использовались в качестве фунгицида.

Определение присутствия в пластмассе[править | править код]

Plastic-recyc-03.svg Plastic-recyc-07.svg

Типы пластиков, которые могут содержать Бисфенол А

Существует семь классов пластмасс, применяемых в упаковке.

Класс 7 пластмасс «прочие», объединяет такие пластмассы, как поликарбонат (иногда отображается латинскими буквами «PC» рядом с символом рециркуляции) и эпоксидные смолы, сделанные из мономера бисфенола[4][10].

Могут содержать бисфенол А, изредка входящий в состав используемого пластификатора пластмассы типа[4]:

  • 3 (ПВХ, обозначается латинскими буквами PVC).

Не содержат бисфенол А пластмассы типа[4]:

Влияние на здоровье[править | править код]

С 2010 года FDA в сотрудничестве с Национальным центром токсикологических исследований США провело углубленные исследования с целью прояснения рисков бисфенола А для здоровья человека. Отмечено беспокойство присутствием Бисфенола А в стоматологических пломбировочных материалах и пищевом пластике, особенно для целей детского питания[11][12]. Бисфенол-А обладает структурным сходством с эстрогеном.

26 ноября 2010 года Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А[13].

В 2010 году ВОЗ опубликовала отчет[14], согласно которому только большие дозы Бисфенола А могут быть опасны. В этом же отчете отмечено обнаружение новых возможных механизмов воздействия на организм. Несколько исследований показывают низкоуровневую взаимосвязь с появлением у крыс предраковых изменений молочных желез и простаты, изменение качества спермы, сексуальные расстройства, беспокойства. Подчеркнуто, что необходимы дополнительные исследования влияния на человека (см. 8.3 Выводы[14]).

В 2016 году управление FDA в опубликованной статье[15] разъяснило, что доза бисфенола А в пищевых продуктах и напитках, хранимых в тарах, произведенных с использованием Бисфенола А, безопасна. Однако, этот тезис не относится к продуктам, которые были приготовлены или разогреты в тарах с бисфенолом.

Изыскания по вопросу минимизации вреда в стоматологии[править | править код]

Установлены методы минимизации влияния популярного в индустрии стоматологических материалов Бисфенола А и его производных. Лечение с применением среднего абразива пемзы устранило наибольшее количество остаточного мономера (93—95 % от контрольного значения)[16]. Определено изменение концентрации бисфенола A в слюне после реставрации с использованием 9 имеющихся в продаже стоматологических смол. Менее, чем 100 нг/мл бисфенол A содержалось в слюне за зубами, заполненными композитными смолами, но полоскание рта тёплой водой в течение 30 секунд может удалить бисфенол A из полости рта, что делает этот метод важной техникой безопасности в стоматологии[17].

На основе обработанной информации были выработаны рекомендации стоматологам избегать потенциала токсичности от зубных герметиков путём обработки поверхностного слоя герметика, чтобы уменьшить возможность остатка неполимеризованного бисфенола A на зубах с помощью:

  • использования умеренного абразива, например, пемзы;
  • взрослым и подросткам полоскать рот теплой водой в течение 30 секунд;
  • детям промывать поверхность герметика аппаратом подачи воздуха и воды с откачкой изо рта в течение 30 секунд.

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Журнал русского физико-химического общества, 1891, т. 23, стр. 492.
  2. ↑ Replogle, Jill Lawmakers to press for BPA regulation. California Progress Report (17 июля 2009). Дата обращения: 2 августа 2009. Архивировано из оригинала 19 июля 2009 года.
  3. ↑ Ubelacker, Sheryl Ridding life of bisphenol A a challenge. Toronto Star (16 апреля 2008). Дата обращения: 2 августа 2009. Архивировано 19 марта 2012 года.
  4. ↑ 1 2 3 4 Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus. Phenol Derivatives (англ.). — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry). — doi:10.1002/14356007.a19_313.
  5. ↑ Polycarbonate (PC) Polymer Resin. Alliance Polymers, Inc. Дата обращения: 2 августа 2009. Архивировано из оригинала 5 июля 2008 года.
  6. ↑ National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services. CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A (PDF) (26 ноября 2007). Архивировано 18 февраля 2008 года. Дата обращения: 18 апреля 2008.
  7. ↑ Biedermann, Sandra; Tschudin, Patrik; Grob, Koni. Transfer of bisphenol A from thermal printer paper to the skin (англ.) // Analytical and Bioanalytical Chemsitry : journal. — Vol. 398, no. 1. — P. 571—576. — doi:10.1007/s00216-010-3936-9. Архивировано 13 февраля 2020 года.
  8. ↑ Erickson, Britt E. Bisphenol A under scrutiny (англ.) // Chemical & Engineering News : journal. — American Chemical Society, 2008. — 2 June (vol. 86, no. 22). — P. 36—39. Архивировано 14 июня 2019 года.
  9. ↑ Byrne, Jane Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now (22 сентября 2008). Дата обращения: 5 января 2010. Архивировано 19 марта 2012 года.
  10. ↑ Biello D. Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical (англ.) // Scientific American : magazine. — Springer Nature, 2008. — 19 February (vol. 2). Архивировано 15 ноября 2008 года.
  11. ↑ FDA Says Bisphenol A (BPA) Exposure Is of 'Some Concern' for Infants and Children (англ.) // Science Daily : journal. — 2010. — 20 January. Архивировано 16 апреля 2010 года.
  12. ↑ FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010. Дата обращения: 19 февраля 2010. Архивировано 19 февраля 2010 года.
  13. ↑ Еврокомиссия запретила кормить младенцев из бутылочек с бисфенолом А — МедНовости — MedPortal.ru. Дата обращения: 26 ноября 2010. Архивировано 29 ноября 2010 года.
  14. ↑ 1 2 World Health Organization. Toxicological and health aspects of bisphenol A. World Health Organization (2010). Дата обращения: 9 февраля 2017. Архивировано 1 февраля 2017 года.
  15. ↑ Center for Food Safety and Applied Nutrition. Food Additives & Ingredients - Questions & Answers on Bisphenol A (BPA) Use in Food Contact Applications (англ.). www.fda.gov. Дата обращения: 8 февраля 2017. Архивировано 9 февраля 2017 года.
  16. ↑ Is There a Risk of Harm or Toxicity in the Placement of Pit and Fissure Sealant Materials? A Systematic Review — March 2008, Vol. 74, No. 2. Дата обращения: 23 мая 2013. Архивировано 8 марта 2014 года.
  17. ↑ Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K, and others. Salivary bisphenol-A levels detected by ELISA after restoration with composite resin. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297-300

Литература[править | править код]

  • ГОСТ 12138-86. Дифенилолпропан технический
  • Справочник. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Изд. «Химия» М., 1990.
  • Статья ДФП-Технический. Авт. Панов Дмитрий Сергеевич г. Уфа, 2008.
  • Сайт, посвященный бисфенолу А от American Chemistry Council (англ.)
Источник — https://ru.ruwiki.ru/w/index.php?title=Бисфенол_А&oldid=1197436418