Антраниловая кислота

При нормальных условиях антраниловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы; температура плавления 145 °C; возгоняется.

Растворимость (г в 100 г растворителя): в воде — 0,35 (14 °C), 90% этаноле — 10,7 (9,6 °C), бензоле — 1,8 (12 °C), также, хорошо растворима в горячих хлороформе, этаноле, пиридине.

Соли антраниловой кислоты с щелочными металлами, а также минеральными кислотами хорошо растворимы в воде; растворы обладают голубой флуоресценцией.

Нижний концентрационный предел воспламенения 44 г/м³, температура воспламенения 100 °C.

Антраниловая кислота обладает амфотерными свойствами (lgK1 = 5 , lgK2= 12).

При перегонке антраниловой кислоты декарбоксилируется до анилина:

${\displaystyle {{\ce {C6H4(NH2)COOH -> C6H5NH2 + CO2}}}}$

Она образует с Cd, Со, Cu (II), Ni, Zn, Pb и Hg в уксуснокислых растворах (рН 2,5-5) внутрикомплексные малорастворимые соединения, которые используются для гравиметрического определения перечисленных элементов.

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к о-диазобензойной кислоте (является внутренней солью), которая при УФ-облучении образует дегидробензол.

С солями Cu(II) в уксуснокислой среде она образует ярко-зелёный осадок (мета-аминобензойная кислота даёт голубое окрашивание); в отличие от мета- и пара-аминобензойных кислот, при сплавлении с небольшим избытком SnCl₄ и обработке охлаждённого плава водным раствором спирта появляется фуксино-красная окраска.

Антраниловая кислота является промежуточным продуктом при синтезе индиго и других азокрасителей. Производные применяют в производстве азокрасителей и душистых веществ. Для парфюмерии используются эфиры  — метилантранилат (R = CH₃) и этилантранилат (R = С₂Н₅), имеющие запах цветов апельсинового дерева.

Антраниловой кислотой при рафинации хлопкового масла удаляют токсичный полифенол госсипол, присутствие которого препятствует употреблению данного масла в пищу.

Антраниловая кислота входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации. Она является прекурсором при изготовлении наркотиков, поэтому её оборот контролируется^[2].