Waking Up in Vegas

По словам охотника за талантами Криса Анокьюта «Waking Up In Vegas» стала одним из решающих факторов в получении контракта Перри с лейблом Capitol Records. Он случайно услышал демоверсию песни и уговорил руководство взяться за продюсирование, потому что она имела большие шансы стать хитом номер один, а у исполнительницы был потенциал настоящей поп-звезды^[2]. В интервью HitQuarters один из авторов песни Андреас Карлссон рассказал, что работая над песней, они хотели рассказать историю настоящего веселья в Вегасе и похмельного утра на следующий день, а Кэти была идеальным рассказчиком этой истории, так как имела и чувство юмора и задор. Рабочим названием песни была фраза «Put your money where your mouth is», которую авторы хотели использовать в песне, но никак не могли её поначалу «пристроить»^[3].

В интервью для Pop Eater сама Кэти рассказала, где черпала вдохновение:

Меня вдохновил случай в Лас-Вегасе с моим тогдашним парнем. Мы с ним решили пожениться. Мы пошли и купили свадебное платье и костюм в благотворительном магазине. Сфотографировались со священником, с поддельным тортом в поддельной часовне, получили поддельное свидетельство о браке. И отправили эти фото членам моей семьи, которые конечно тогда ужасно напугались. Это была самая веселая, глупая шутка, которую я когда-либо делала. У меня все еще есть свадебное платье и свидетельство^[4].

«Waking Up in Vegas» был в конечном итоге выбран в качестве четвёртого и последнего сингла альбома, отправившись на радиостанции мира 7 апреля 2009 года^[5]. На обложке сингла Кэти изображена на фоне двух огромных игральных кубика, как бы отражая суть песни.