Фестиваль был придуман и создан Перри Фарреллом в 1991 году, в качестве прощального тура для его группы Jane’s Addiction. Тем не менее, после этого Lollapalooza стала проводиться ежегодно до 1997 года и была возрождена в 2003 году. С момента своего создания и по нынешнее время, фестиваль проходит на территории Северной Америки. В 2004 году организаторы фестиваля решили расширить его продолжительность до двух дней, но плохие продажи билетов вынудили отказаться от этой идеи[1]. В 2005 году Фаррелл и агентство Уильяма Морриса заключили партнёрство с компанией Capital Sports Entertainment (теперь называется C3 Presents, базируется в г. Остин, штат Техас) и переделали Lollapalooza в мероприятие проходящее во время двух выходных дней в чикагскомГрант-парке (текущий формат). В 2011 году компания Geo Events презентовала бразильскую версию мероприятия, которая проходила в Jockey Club в Сан-Паулу — 7 и 8 апреля 2012 года.
Слово Lollapalooza происходит от американского фразеологизма конца девятнадцатого/начала двадцатого века, означающего «что-то необычайно впечатляющее; а также, яркий пример»[3], иногда пишется и произносится как «lollapalootza» или «lalapaloosa»[4]. Во время Второй мировой войны некоторые солдаты США на Тихоокеанском фронте использовали его как тайный пароль словесной проверки людей, шпионов или незнакомцев, на том основании, что в японском языке звука [l] не существует (поэтому японцы произносят [l] как [r]). Так как это было исконно американское выражение, даже достаточно хорошо ориентирующиеся в американском варианте английского языка иностранные лица, могут ошибиться с произношением или не знать это выражение, тем самым выдав себя.
Когда Фаррел придумывал название для фестиваля, ему приглянулось это благозвучное, теперь уже устаревшее, слово, подсмотренное им в короткометражном фильме «Три балбеса» (англ.The Three Stooges)[5]. Термин также означает большой леденец на палочке, изображение которого обрамляет оригинальную эмблему фестиваля[6].
Вдохновлённый промоутером Биллом Грэмом, Перри Фаррелл, совместно с Тедом Гарднером (англ.Ted Gardener), Марком Гейгером (англ.Marc Geiger) и Доном Мюллером (англ.Don Muller), придумал фестиваль в 1990 году, в качестве прощального тура для своей группы Jane's Addiction[7]. В отличие от прошлых фестивалей, таких как Вудсток, A Gathering of the Tribes или US Festival, которые были единовременными мероприятиями, проводимыми в одном месте, Lollapalooza представлял собой гастролирующий фестиваль, который перемещался по городам Соединённых Штатов и Канады[8].
Список групп первого фестиваля состоял из исполнитеелй различных жанров, начиная от пост-панк-группы Siouxsie and the Banshees (была хэдлайнером) и рэпера Ice-T, и заканчивая индастриал-рок-группой Nine Inch Nails. Ещё одной ключевой концепцией Lollapalooza стало включение немузыкальных перформансов[9]. Так, концепцию традиционного рок-шоу разбавляли исполнители, вроде Jim Rose Circus Side Show (фрик-шоу) и монахи шаолинь. На фестивале также находились крытые шатры для демонстрации произведений искусства, компьютерных игр, а также стенды политических и экологических некоммерческих организаций, продвигающих контр-культурную и политизированную повестку[10].
Именно на Lollapalooza Фаррелл ввёл термин «Альтернативная нация»[11]. Бум альтернативного рока в начале 1990-х годов работал на продвижение фестиваля среди широкой публики; следующие два фестиваля (1992 и 1993 годов) базировались на выступлениях гранж и альтернативных рок-групп, а ещё, как правило, демонстрировали рэп-музыкантов[12]. Частью канона шоу стали такие элементы как слэм и крауд-сёрфинг. В первые годы фестиваля произошёл значительный рост увлечения и задействования участников мероприятия в ораторском искусстве у ь. н. свободного микрофона, посещение тату- и пирсинг-салонов[13][14].
После 1991 года фестиваль проходил на двух сценах (а в 1996 году — на трёх), на второй сцене выступали многообещающие новички или местные коллективы[15].
Среди основных жалоб посетителей фестиваля были: высокие цены на билеты, а также высокие цены на еду и напитки[16]. Когда фестиваль проходил в DTE Energy Music Theatre в городе Кларкстон (около Детройта), в 1992 году, произошёл акт вандализма, посетители концерта вырывали куски дёрна и травы и бросали их друг в друга и в музыкантов, в результате чего нанесли ущерб на десятки тысяч долларов[5].
Гранж-группа Nirvana должна была стать хэдлайнером фестиваля в 1994 году, но группа официально отказалась от участия 7 апреля 1994 года[5]. На следующий день фронтмен группы Курт Кобейн был обнаружен мёртвым в своём доме в Сиэтле. Вдова Кобейна Кортни Лав неожиданно появилась на нескольких шоу фестиваля, в том числе на концерте в FDR парке в Филадельфии (как правило, ей уступал сцену фронтмен группы Smashing PumpkinsБилли Корган), она говорила с аудиторией по поводу утраты мужа и затем исполняла несколько песен[5]. Фарелл сотрудничал с художником рок-постеров Джимом Эвансом (T.A.Z.), чтобы создать серию плакатов и полное графическое оформление для мероприятия 1994 года, в том числе две 70-футовые статуи Будды, расположенные параллельно главной сцене. В 1996 году Фаррелл, который был душой фестиваля, решил сосредоточить свою энергию на создании нового проекта, фестиваля ENIT, и не участвовал в подготовке очередного Lollapalooza[5]. Многие поклонники усмотрели в приглашении группы Metallica выступить на фестивале 1996 года нарушение принципов фестиваля — участия «не мейнстримовых и андеграундных» музыкантов[5]. Были предприняты усилия, чтобы фестиваль оставался более актуальным, включая более эклектичные решения, такие как приглашение суперзвезды кантриВэйлона Дженнингса и акцентирование внимания на электронных группах, таких как The Prodigy[5]. Однако к 1997 году концепция Lollapalooza изжила себя, а в 1998 году после неудачных попыток найти подходящего хэдлайнера фестиваль был отменён[17]. Отмена фестиваля послужила ознаменованием снижения популярности альтернативного рока. В свете проблем с популярностью фестиваля в том же году журнал Spin отметил: «Сейчас Lollapalooza находится в таком же коматозном состоянии, как и альтернативный рок»[18].
В 2003 году Фаррелл возродил Jane's Addiction и назначил новый тур Lollapalooza. Фестивальный список включал выступления в 30 городах в течение июля и августа. Тур 2003 года пользовался небольшой популярностью, многие фанаты проигнорировали мероприятие, по-видимому из-за высоких цен на билеты[5]. Ещё один тур был намечен на 2004 год, он должен был состоять из двух шоу в каждом городе. Однако он был отменён в июне из-за низких продаж билетов[1].
Фарелл заключил партнёрство с компанией Capital Sports & Entertainmen (теперь C3 Presents), которая является совладельцем и продюсером Austin City Limits Music Festival, чтобы возобновить Lollapalooza[19]. CSE, Фаррел и агентство Уильяма Морриса, при участии компании Charles Attal Presents, возродили Lollapalooza в качестве двухдневного фестиваля в чикагском Грант-парке, с ещё более разнообразным составом исполнителей (70 исполнителей выступает на 5 сценах), тем самым отказавшись от концепции гастролирующего фестиваля[5]. В целом, фестиваль был успешен и привлёк более 65 000 посетителей, несмотря на 40 градусов жары в воскресенье (2 человека были госпитализированы от теплового удара)[20][21]. 4—6 августа 2006 года фестиваль вновь провели в Чикаго. 25 октября 2006 года Управление парками Чикаго (англ.Chicago Park District) и компания Capital Sports & Entertainment заключили пятилетнюю сделку в размере 5 миллионов долларов, тем самым сохраняя фестиваль в Грант-парке до 2011 года[22]. Lollapalooza проходил 3—5 августа, 1—3 августа в 2008 году и 7—9 августа в 2009 году. После успешного фестиваля 2008 года была подписана ещё одна сделка, согласно которой Lollapalooza останется в Чикаго до 2018 года, что гарантирует городу 13 миллионов долларов прибыли[23].