Родился в Филадельфии, штат Пенсильвания. В детстве Эрланд начал заниматься на альт-саксофоне своего отца. В средней школе освоил баритон-саксофон, на котором играл в ансамбле вместе с Пэтом Мартино, Лью Табакином и Фрэнки Авалоном. Во время учёбы в Университете Темпл перешёл на тенор-саксофон. В 17 лет начал выступать с органистом Джимми Макгриффом и вскоре сам стал осваивать орган Хаммонда. После трёх лет постоянных гастролей с Макгриффом полностью переключился на орган, собрав своё трио с Пэтом Мартино и барабанщиком Бобби Даремом. В 1968 году присоединился к ансамблю Лу Дональдсона, приняв участие в записи трёх альбомов саксофониста[6]. В 1969 году Эрланд подписал контракт с Prestige Records. Первая же пластинка музыканта «Black Talk!» заставила говорить о нём, как о новой звезде[7]. Открывавшая её пьеса органиста «Black Talk» благодаря ротации на радио стала хитом. В 1972-м году тогда ещё начинающий режиссёр-мультипликатор Ральф Бакши включил её в саундтрек своего дебютного анимационного фильма «Приключения кота Фрица». С 1970 по 1974 годы Эрланд выпустил ещё девять альбомов на Prestige Records, в записи которых участвовали Фредди Хаббард, Джимми Хит, Ли Морган, Джон Фаддис, Рон Картер, Билли Кобэм, Эдди Хендерсон и другие звёзды. В 1970 году записал концертную пластинку «Living Black», на которой играл только начинавший карьеру Гровер Вашингтон-младший. Во второй половине 1970-х музыкант сотрудничал с лейблами Muse и Mercury Records, выпустившими в общей сложности восемь его альбомов. К этому моменту джазовые органные трио перестали пользоваться успехом, и, следуя духу времени, Эрланд приобрёл несколько синтезаторов и переключился вместе со своей женой, певицей и автором песен Шерил Кендрик, на соул, фанк и диско[8]. В начале 1980-х вернулся к джазу, записав несколько пластинок для Columbia Records и Milestone, но в 1985 году после смерти жены на время прервал карьеру. Вернувшись в 1988 году, Эрланд выпустил серию удачных соул-джазовых альбомов, много гастролировал, в частности, выступив в 1994 году на Берлинском джазовом фестивале[9]. Также в 1990-х годах он играл на пластинках Айрин Рейд, Эрика Александера, Джайлза Питерсона и Пэта Мартино. В октябре 1999 года органист записал свой последний диск «If Only for One Night».