В древности на месте Честера лежал город корновиевДева. Во время римской оккупации Британии здесь находился лагерь XX легиона под названием Дева Виктрикс (лат.Deva Victrix). Этот каструм был заложен в 79 году н. э. во время правления императора Веспасиана[3]. От слова «каструм» происходит современное название города.
После ухода римлян с острова Честер, видимо, стал частью кельтского государства Поуис. Затем под именем Caer-Legion или Caer-Leon был столицей валлийского государства Гвинед. В 616 году Этельфрит Нортумбрийский победил валлийскую армию в битве при Честере и, как принято считать, установил англосаксонское господство в регионе. Англосаксы называли город Ceaster или Legeceaster.
В конце VII века король Этельред I основал в Честере главный храм Западной Мерсии — предшественник средневекового готического собора, который сохранился до наших дней. Саксы расширили и укрепили стены Честера, чтобы защитить его от викингов (данов), которым удалось на некоторое время оккупировать город. В 835 году завоёван уэссекским королём Эгбертом. Новый англосаксонский бург построила дочь Альфреда Великого — Этельфледа Мерсийская. После этого в течение целого века Честер был главной крепостью на границе с Уэльсом.
Согласно «Англосаксонской хронике» через два года после своей коронации в Бате король Эдгар Миролюбивый прибыл в 973 году в Честер, где он устроил приём во дворце в месте, которое сейчас известно как «поле Эдгара», рядом со старым мостом через Ди в Хандбридже.
Честер был одним из последних английских городов, доставшихся нормандцам. Вильгельм Завоеватель пожаловал его своему соратнику Гуго из Авранша, который построил Честерский замок и в 1071 году стал первым графом Честера. На протяжении последующих столетий Честер оставался одним из главных центров западной Англии и был известен также под названием Вестчестера (Westchester). Возведение толстых стен из красного песчаника, сохранившихся почти полностью, было завершено к середине XII века.
Из-за обмеления реки Ди до моря был проведён канал, по которому во время промышленной революции на судах в 300 тонн вместимости вывозились на экспорт местные сыры и фабричные изделия. В XIX веке украшению Честера много способствовали местные землевладельцы из аристократического рода Гровеноров.
Честер оставался городом-графством до административной реформы 1974 года, в ходе которой был преобразован в район неметропольного графства, просуществовавший до 2009 года. Тогда произошло объединение районовЧестер, Элсмир Порт и Нестон, Вале Роял в унитарную единицу, центром которой стал город Честер.
В одной из местных школ состоялся первый концерт группы Dire Straits. Это произошло 19 апреля 1978 года.
Честер привлекает туристов как один из немногих городов Британии, сохранивших свои средневековые стены (возведённые на месте древнеримского вала).
Четыре главные улицы (Истгейт, Нортгейт, Уотергейт и Бридж), пересекающиеся на площади Честер-Кросс, были проложены римлянами почти 2000 лет назад. Эти улицы высечены в скалистой почве, вследствие чего здания на них построены на колоннах таким образом, что нижние этажи образуют открытые для прохожих галереи — так называемые честерские ряды.
Многие чёрно-белые здания в центре, кажущиеся средневековым фахверком, в действительности были возведены или перестроены сравнительно недавно — в викторианскую эпоху. Помимо стен и рядов, основные достпримечательности следующие: