Хлоральгидрат
Хлоральгидра́т (2,2,2-трихлорэтандио́л-1,1) — продукт гидратации хлораля. Применяется в органическом синтезе, а также в качестве компонента для производства некоторых снотворных препаратов[1].
Общие сведения
| Хлоральгидрат | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,2,2-трихлорэтандиол-1,1 |
| Традиционные названия | Хлоральгидрат, хлоралгидрат |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные моноклинный кристаллы |
| Молярная масса | 165,41 г/моль |
| Плотность | 1,91 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 51,7 °C |
| • разложения | 98 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в вода (17 °C) | 470 г/100 мл |
| • в этанол (25 °C) | 77 г/100 мл |
| • в диэтиловый эфир (25 °C) | 66,5 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 302-17-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 2707 |
| UNII | 418M5916WG |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID7020261 |
| Рег. номер EINECS | 206-117-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28142 |
| ChemSpider | 2606 |
| ECHA InfoCard | 100.005.562 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1150 мг/кг (мыши, перорально) |
История
Впервые получен в 1832 году Юстусом Либихом при хлорировании этанола[2].
Физические свойства
Бесцветные прозрачные кристаллы или мелкокристаллический порошок с характерным острым запахом и слегка горьковатым своеобразным вкусом.
На воздухе медленно улетучивается. Гигроскопичен. Хорошо растворим в воде, ацетоне, этаноле и диэтиловом эфире, малорастворимы в бензоле, пиридине и сероуглероде.
Хлоральгидрат — одно из немногих органических соединений, существование которых противоречит правилу Эрленмейера — нестабильности 1,1-диолов. Обычно, при образовании двух гидроксильных групп у одного атома углерода в процессе какой-либо реакции приводит к отщеплению молекулы воды. Но влияние трёх атомов хлора у соседнего атома углерода стабилизирует молекулу хлоральгидрата.
Применение
Органический синтез
Взаимодействие хлоральгидрата с анилином и гидроксиламином является препаративным методом синтеза изатина[3].
Реакции хлоральгидрата с цианидами, в отличие от реакций менее электрондефицитных альдегидов, не приводят к циангидринам, а ведут к образованию производных дихлоруксусной кислоты, что используется в их препаративном синтезе.
Так, взаимодействие хлоральгидрата с водным раствором цианида натрия в присутствии карбоната кальция ведет к образованию раствора дихлорацетата, из которого дихлоруксусную кислоту выделяют подкислением и дальнейшей экстракцией эфиром, выходы составляют 88-92 %[4].
Реакция эфирного раствора хлоральгидрата с раствором цианида калия в концентрированном водном растворе аммиака используется как метод синтеза дихлорацетамида, выходы — 65-78 %. Хлоральгидрат используется в качестве промежуточного продукта в синтезе хлороформа[5].
Медицинское применение
Хлоральгидрат (фармакопейное название — хлоралгидрат, Chlorali hydras, синонимы: Aquachloral, Chloradorm, Chloraldurat, Chloral hydrate, Chloratol, Dormel, Dormiben, Hydral, Lorinal, Lycoral, Medianox, Noctec, Nycoton, Somnos, Sorosil) стал одним из первых компонентов синтетических снотворных и седативных средств[6]: его физиологическое действие было описано в 1869 году, благодаря простоте синтеза он использовался в медицинской практике второй половины XIX — первой половины XX века, после чего был в значительной степени вытеснен другими препаратами[7].
Препарат оказывает успокаивающее, снотворное и анальгезирующее средство. Оказывает сложное влияние на ЦНС[8]; в малых дозах вызывает ослабление тормозных процессов, в больших — понижение процессов возбуждения.
Примечания
Литература
- Машковский М. Д. Лекарственные средства. — М.: «Новая волна», 2002. — Т. 1. — 540 с. — 25 000 экз. — ISBN 5-7864-0128-6.