Сукцинил-КоА
Сукцинил-Кофермент А, сокращенно сукцинил-КоА (также встречаются сокращения Сукцинил-CoA, SucCoA и Сукцинил~SCoA), представляет собой тиоэфир дикарбоновой янтарной кислоты и кофермента А. Принимает участие во многих биохимических путях, в частности, является интермедиатом цикла Кребса. Служит предшественником синтеза δ-аминолевулиновой кислоты, являющейся первым специфическим интермедиатом в синтезе порфиринов.
Что важно знать
| Сукцинил-КоА | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C25H40N7O19P3S |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 604-98-8 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 92133 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID40975809 |
| Рег. номер EINECS | 210-079-5 |
| SMILES | |
| InChI |
|
| ChEBI | 15380 |
| ChemSpider | 83179 |
| ECHA InfoCard | 100.009.163 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа | |
Образование
Важный интермедиат в цикле Кребса, где он образуется при декарбоксилировании α-кетоглутарата (реакцию катализирует α-кетоглутаратдегидрогеназа). В ходе данной реакции к происходит присоединение сукцинильного остатка к коферменту А.
В клетках позвоночных имеются ферментативные системы обеспечивающиеся образование сукцинил-КоА из L-метилмалонил-КоА, образующегося при метаболизме пропионовой кислоты. Поскольку пропионовая кислота содержит нечетное количество атомов углерода она не может быть подвергнута бета-окислению и её метаболизм связан с карбоксилированием в ходе которого образуется D-метилмалонил-КоА, изомеризующийся в дальнейшем в L-метилмалонил-КоА. Последующую реакцию изомеризации L-метилмалонил-КоА катализирует метилмалонил-КоА мутаза, содержащая в качестве кофактора витамин В12.[1]
Дальнейшие биохимические превращения
В цикле Кребса сукцинил-КоА превращается в сукцинат в ходе гидролиза, осуществляемого сукцинил-КоА-синтетазой (сукцинат тиокиназа).
Также сукцинил-КоА используется при синтезе порфиринового ядра. При этом первой реакцией является образование δ-аминолевулиновой кислоты из сукцинил-КоА и глицина. Данную реакцию катализирует АЛК-синтаза.