Способы разрыва связей в молекулах органических веществ

В результате гомолитического разрыва ковалентной связи оба атома, которые образовывали связь, получают неспаренный электрон. Образуются частицы — свободные радикалы, которые способны вызывать радикальные цепные реакции. Характерен для неполярных и слабополярных связей.

Общая схема:

${\displaystyle {{\ce {A : B -> A. + B.}}}}$^[2].

Условиями гомолитического разрыва являются:

• высокая температура;
• действие ультрафиолетового излучения;
• радиоактивное облучение;
• присутствие инициаторов.

К реакциям с гомолитическим разрывом относятся:

• реакции радикального замещения (галогенирование, нитрование и др.);
• реакции присоединения (гидрогалогенирование);
• радикальная полимеризация;
• термический крекинг;
• деструкция полимеров и др^[3].

При гетеролитическом разрыве химической связи, электронная пара остаётся у одного (более электроотрицательного) из атомов. Образуются две частицы — анион и катион. Характерен для полярных ковалентных связей^[4].

Общая схема:

${\displaystyle {{\ce {A : B -> A+ + :B-}}}}$.

Условиями протекания гетеролитического разрыва являются:

• полярный растворитель;
• реагенты — сильные кислоты или основания;
• высокая диэлектрическая проницаемость среды.

Примеры реакций с гетеролитическим разрывом:

• реакции нуклеофильного и электрофильного замещения;
• элиминирования и присоединения;
• нитрование и сульфирование ароматических соединений;
• присоединение галогенов к алкенам^[5].