Резинифератоксин

Резинифератоксин — химическое вещество натурального происхождения, обнаруженное в молочае смолоносном (Euphorbia resinifera), растущем в Марокко, и в молочае Пуассона (Euphorbia poissonii), растущем в северной Нигерии[1]. Резинифератоксин является крайне сильным аналогом капсаицина, активного ингредиента в перцах чили[2]. Растворим в диметилсульфоксиде и этаноле.

Что важно знать
Резинифератоксин
Общие
Систематическое
наименование
[​(1R,6R,13R,15R,17R)​-​13-​бензил-​6-​гидрокси-​4,17-​диметил-​5-​оксо-​15-​​(проп-​1-​ен-​2-​ил)​-​12,14,18-​триоксапентацикло[11.4.1.01,10.02,6.011,15]октадека-​3,8-​диен-​8-​ил]метил 2-​​(4-​гидрокси-​3-​метоксифенил)​ацетат
Сокращения RTX
Хим. формула C37H40O9
Физические свойства
Молярная масса 628,71 г/моль
Плотность 1,35 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения' 768,7 °C при 760 мм рт. ст.
 • вспышки 240,3 °C
Давление пара 25 мм рт. ст. при 25°C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,643
Классификация
Рег. номер CAS 57444-62-9
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
SMILES
InChI
RTECS CY1633700
ChEBI
Номер ООН 2811 или 2923
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 148,1 мг/кг (крыса, орально)
Токсичность сильнейший ирритант
Фразы риска (R) R25, R38
Фразы безопасности (S) S22, S28, S36/37, S38, S45
Краткие характер. опасности (H)
H301, H314
Меры предостор. (P)
P260, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
0
3
0

Обзор

Резинифератоксин активирует ванилоидные рецепторы Переходный потенциальный ванилоидный рецептор 1 в субпопуляции первичных афферентных сенсорных нейронов, участвующих в ноцицепции (передаче физиологической боли)[3][4]. TRPV1 представляет собой ионный канал в плазматической мембране сенсорных нейронов. Стимуляция резинифератоксином делает его проницаемым для катионов, в особенности для ионов кальция. Приток катионов вызывает деполяризацию нейрона и передачу сигнала, подобного тому, который передаётся, когда иннервируемая этим нейроном ткань обжигается или повреждается. За стимуляцией следует десенсибилизация и обезболивание[5][6], частично вызываемое отмиранием нервных окончаний в результате перегрузки кальцием.

Полный синтез

Полный синтез (+)-резинифератоксина был завершён группой профессора Пола А. Вендера в Стэнфордском университете в 1997 году[7]. В 2007 году это представлено как только законченный полный синтез любого элемента семейства молекул дафнан[8].

Токсичность

Резинифератоксин весьма токсичен (является сильнейшим ирритантом) и может нанести химические ожоги. Эксперименты на животных показывают, что употребление дозы 10 граммов может быть достаточно для причинения смерти или серьёзного ущерба здоровью[9]. По шкале Сковилла, резинифератоксин занимает первое место по жгучести, имея ЕШС — 16.000.000.000; в тысячу раз выше, чем ЕШС для чистого капсаицина.

Галерея растений

См. также

Примечания

Ссылки