Резинифератоксин
Резинифератоксин — химическое вещество натурального происхождения, обнаруженное в молочае смолоносном (Euphorbia resinifera), растущем в Марокко, и в молочае Пуассона (Euphorbia poissonii), растущем в северной Нигерии[1]. Резинифератоксин является крайне сильным аналогом капсаицина, активного ингредиента в перцах чили[2]. Растворим в диметилсульфоксиде и этаноле.
Что важно знать
| Резинифератоксин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
[(1R,6R,13R,15R,17R)-13-бензил-6-гидрокси-4,17-диметил-5-оксо-15-(проп-1-ен-2-ил)-12,14,18-триоксапентацикло[11.4.1.01,10.02,6.011,15]октадека-3,8-диен-8-ил]метил 2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)ацетат |
| Сокращения | RTX |
| Хим. формула | C37H40O9 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 628,71 г/моль |
| Плотность | 1,35 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения' | 768,7 °C при 760 мм рт. ст. |
| • вспышки | 240,3 °C |
| Давление пара | 25 мм рт. ст. при 25°C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | нерастворим |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,643 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57444-62-9 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 5702546 |
| UNII | A5O6P1UL4I |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID00894764 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CY1633700 |
| ChEBI | CHEBI:8809 |
| Номер ООН | 2811 или 2923 |
| ChemSpider | 4642871 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 148,1 мг/кг (крыса, орально) |
| Токсичность | сильнейший ирритант |
| Фразы риска (R) | R25, R38 |
| Фразы безопасности (S) | S22, S28, S36/37, S38, S45 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H314 |
| Меры предостор. (P) |
P260, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
|
| NFPA 704 | |
Обзор
Резинифератоксин активирует ванилоидные рецепторы Переходный потенциальный ванилоидный рецептор 1 в субпопуляции первичных афферентных сенсорных нейронов, участвующих в ноцицепции (передаче физиологической боли)[3][4]. TRPV1 представляет собой ионный канал в плазматической мембране сенсорных нейронов. Стимуляция резинифератоксином делает его проницаемым для катионов, в особенности для ионов кальция. Приток катионов вызывает деполяризацию нейрона и передачу сигнала, подобного тому, который передаётся, когда иннервируемая этим нейроном ткань обжигается или повреждается. За стимуляцией следует десенсибилизация и обезболивание[5][6], частично вызываемое отмиранием нервных окончаний в результате перегрузки кальцием.
Полный синтез
Полный синтез (+)-резинифератоксина был завершён группой профессора Пола А. Вендера в Стэнфордском университете в 1997 году[7]. В 2007 году это представлено как только законченный полный синтез любого элемента семейства молекул дафнан[8].
Токсичность
Резинифератоксин весьма токсичен (является сильнейшим ирритантом) и может нанести химические ожоги. Эксперименты на животных показывают, что употребление дозы 10 граммов может быть достаточно для причинения смерти или серьёзного ущерба здоровью[9]. По шкале Сковилла, резинифератоксин занимает первое место по жгучести, имея ЕШС — 16.000.000.000; в тысячу раз выше, чем ЕШС для чистого капсаицина.
Галерея растений
См. также
Примечания
Ссылки
- Паспорта безопасности: Apollo Scientific и Abcam (англ.)


