Пара-Гидроксибензойная кислота
пара-Гидроксибензо́йная кислота (4-гидроксибензойная кислота, п-оксибензойная кислота, сокр. англ. PHBA) — органическое соединение, одна из простейших фенолокислот. В небольших количествах присутствует во многих организмах и выполняет роль промежуточного соединения в биосинтезе некоторых других соединений (например, из неё синтезируются убихиноны). Из пара-гидроксибензойной кислоты получают эфиры (так называемые парабены), широко используемые в качестве консервантов в косметической, фармацевтической и пищевой промышленности. Хорошо известен также изомер пара-гидроксибензойной кислоты — орто-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота), которая также встречается в живой природе и находит важные области применения.
Что важно знать
| пара-Гидроксибензойная кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-Гидроксибензойная кислота |
| Сокращения | PHBA |
| Хим. формула | HO-C6H4-COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, белые кристаллы |
| Молярная масса | 138,121 г/моль |
| Плотность | 1,46 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 214,5 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 4,57 |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,5 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 99-96-7 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 135 |
| UNII | JG8Z55Y12H |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3026647 |
| Рег. номер EINECS | 202-804-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 30763 |
| ChemSpider | 132 |
| ECHA InfoCard | 100.002.550 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2200 (перорально, мыши) |
| NFPA 704 | |
Нахождение в природе
В природе встречается в свободном виде и в виде соединений (гликозидов, эфиров и др.). В свободном виде обнаруживается в зверобое, витексе, кокосе, ваниле, антильском крыжовнике, трутовике лакированном, сыроежках, нефильтрованном оливковом масле, виноградном вине и прочих объектах.
Биосинтез
Распространённым у микроорганизмов и грибов способом биосинтеза пара-гидроксибензоата является катализируемая ферментом (КФ 4.1.3.40) реакция элиминирования пирувата из хоризмата. Растения, животные (в том числе и человек), многие бактерии образуют пара-гидроксибензоат из фенилаланина и тирозина через стадию образования пара-кумарата. Биосинтез всех этих предшественников происходит шикиматным путём. Также, пара-гидроксибензоат может возникать при ферментативном (КФ 1.14.13.12) гидроксилировании бензоата, при биодеградации некоторых соединений. Некоторые бактерии преобразуют фенол в бензоат, причём промежуточное соединение этого превращения идентифицировано как пара-гидроксибензоат[1].[2] Таким образом, пути возникновения пара-гидроксибензойной кислоты в живой природе разноплановы.
Химический синтез
В промышленности моногидроксибензойные кислоты получают в основном карбоксилированием фенолятов диоксидом углерода посредством реакции Кольбе — Шмитта. Использование фенолятов натрия и лития даёт в качестве основного продукта салициловую кислоту, при использовании же фенолята калия получают пара-гидроксибензойную кислоту.
пара-Гидроксибензоат натрия при нагревании изомеризуется в салицилат натрия, и наоборот, салицилат калия при нагревании с карбонатом калия изомеризуется в пара-гидроксибензоат калия.
Использование
пара-Гидроксибензойную кислоту используют, главным образом, для производства сложных эфиров — парабенов (применяются в качестве консервантов). пара-Гидроксибензойная кислота служит сырьём для получения синтетического волокна вектрана.
Примечания
