Огуречный альдегид
Огуречный альдегид или транс-2,цис-6-нонадиеналь — ненасыщенный жирный альдегид, производное нонаналя. Соединение обладает сильным запахом и вкусом огурца[2][3] и является его основным ароматическим компонентом. Кроме того оно содержится в варёной форели[4], корках хлеба[5], свежеразрезанных дынях, арбузах и вишне[6]. Является основным компонентом экстракта, получаемого из листьев и цветов фиалки (отсюда ещё одно тривиальное название — альдегид листьев фиалки)[7]. В виде 1 % раствора в этаноле этот альдегид уже длительное время используется как компонент парфюма[7]. Самцы скорпионовых мух вида Panorpa germanica используют это вещество в качестве феромона для привлечения самок[8].
Огуречный альдегид придаёт характерный запах свежей корюшке, а также сиге и хариусу, но из них запах улетучивается гораздо быстрее[9].
Общие сведения
| Огуречный альдегид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2E,6Z)-нона-2,6-диеналь |
| Хим. формула | C9H14O |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная маслянистая или желтоватая жидкость[1] |
| Молярная масса | 138,210 г/моль |
| Плотность | 0,86 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 187 °C |
| • вспышки | 83 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | почти нерастворим |
| • в этаноле | хорошо растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 557-48-2 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 643731 |
| UNII | 93E895X03C |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID1047104 |
| Рег. номер EINECS | 209-178-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 7610 |
| ChemSpider | 558840 |
| ECHA InfoCard | 100.008.345 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | > 5000 мг/кг |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H317 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P264, P272, P280, P302+P352, P321, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P501 |
| Пиктограммы СГС |
 |
Биосинтез
Исследование методом изотопного мечения показало, что у растений транс-2,цис-6-нонадиеналь образуется из α-линоленовой кислоты[10]. Как правило подобные реакции катализируются гидропероксидлиазами.
Механизм появления данного вещества в рыбе пока не понятен. По одной из гипотез огуречный альдегид является компонентом слизи, которую свежепойманная корюшка выделяет что бы защитится от пересыхания. По другой — вещество образуется из определённых белковых соединений в мышцах рыбы, которые после вылова разлагаются под действием тканевых ферментов катепсинов[11].
См. также
- 2-ноненаль — ещё один сильнодействующий одорант из огурца.
Примечания
