Радикальный и ионный механизмы реакции

Ионный механизм

Разрыв связи, во время которого, общая пара электронов остается у одного атома, что приводит к возникновению заряженных частиц - ионов (катионов и анионов). Будучи гетеролитическим, этот разрыв возможен при ковалентной связи.

В ходе получаются:

Нуклеофил – обладающая парой электронов на своем внешнем энергетическом уровне частица, которая образует новые ковалентные связи. Примерами могут послужить: SCN^-,Br^-, CN^-, Cl^-,I^-, OH^- и другие анионы и соединения с неподелённой электронной парой.

Электрофил – обладающая незаполненной на внешнем энергетическом уровне электронную орбиталь частица, являющаяся электронным акцептором. Например: H3O⁺, CH₃CO⁺, AlCl₃,BF₃, катионы, карбокатионы, электронодефицитные нейтральные молекулы, а так же молекулы с сильнополяризованной связью.

Типичными представителями ионных реакций являются реакции взаимодействия электролитов в растворах, присоединения к непредельным углеводородам, дегидрирование спиртов и замещение гидроксильной группы в спиртах^[1].

Радикальный механизм

Происходит деление общей пары электронов между атомами, приводя к образованию нейтрально заряженных частиц (радикалов), которые имеют неспаренные электроны. Будучи гомолитическим, такой разрыв возможен при малополярной ковалентной связи.

Реакции, проходящие по этому механизму, происходят в газовой фазе с огромной скоростью, зачастую сопровождаясь взрывом. Сами радикальные взаимодействия возникают между образовавшимися в ходе взаимодействия нейтрально заряженными частицами и молекулами.

Весьма немалое количество органических реакций протекают по радикальному механизму, например: галогенирование алканов, полимеризация этилена и синтез аммиака^[2].

Пра́вило Марко́вникова — правило в органической химии, используемое для предсказания региоселективности реакции присоединения протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам.

Наиболее часто данное правило формулируют следующим образом:

«При присоединении протонных кислот и воды к несимметричным алкенам и алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода»^[3].

Механизм реакции в органической химии является детальным описанием процесса, с учётом всех промежуточных стадий, характера разрыва связи и изменения энергии системы. Знание механизма позволяет управлять процессом, создавать наиболее благоприятные условия для получения целевого продукта.