Метод Чугаева — Церевитинова

Ме́тод Чуга́ева - Церевити́нова — способ определения активного (подвижного) водорода в органических соединениях, разработанный советским химиком Ф. В. Церевитиновым совместно с Л. А. Чугаевым в 19021907 годах[1]. Основан на реакциях с магнийорганическими соединениями[2].

Раствор исследуемого соединения в абсолютном диэтиловом или диизоамиловом эфире, анизоле либо пиридине смешивают с реактивом Гриньяра; при этом протекает реакция:

[3].

Объём выделившегося метана измеряют в бюретке, наполненной ртутью. Важной особенностью является то, что все реактивы, используемые при проведении анализа, должны быть обезвожены. Это необходимо для предотвращения разложения магнийиодметила. Метод ограничен для анализа соединений, содержащих сульфгидрильные и аминогруппы[2][4].

Метод применяют для определения спиртов, фенолов, тиолов, карбоновых к-т, аминов, монозамещённых производных ацетилена и т. п. Точность определения 3-5 %. Метод не специфичен, так как активный водород содержат многие вещества, в том числе вода.

Метод имеет в основном историческое значение.

Общие сведения
Метод Чугаева - Церевитинова
Дата появления 1902-1907
Автор понятия Церевитинов Фёдор Васильевич, Чугаев Лев Александрович

Примечания

  1. Zerewitinoff Determination // Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. — 2010-09-15. — С. 3129–3133. — doi:10.1002/9780470638859.conrr692.
  2. 1 2 Осовская И. И., Кирилэ Т. Ю. Технология полимеров. Функциональные группы синтетических и растительных полимеров: учебное пособие. — СПб.: ВШТЭ СПбГУПТД, 2022. — С. 6-9. — 52 с. — ISBN 978-5-91646-317-0.
  3. Шумилов Ф. А., Хорева А. Х. Особенности определения групп с лабильным протоном систем с разветвлённой надмолекулярной организацией // Молодой учёный : Журнал. — 2015. — № 13.2. — С. 24—27.
  4. Лабораторные работы по органической химии / под ред. Гинзбурга О. Ф., Петрова А. А.. — М.: Высшая школа, 1970. — С. 213.

Литература

  • Губен-Вейль, Методы органической химии, пер. с нем., 4 изд., т. 2, М., 1963, с. 307; Терентьев А. П., Органический анализ, М., 1966, с. 136—166.
  • Th. Zerewitinoff: Quantitative Bestimmung des aktiven Wasserstoffs in organischen Verbindungen, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 41 (1908) 2233−2243, DOI: 10.1002/cber.190804102126.

Категории