Анизол

Анизóл (метоксибензол, метилфениловый эфир) C6H5OCH3 — метиловый эфир фенола, органическое вещество, относится к простым эфирам.

Общие сведения
Анизол
Общие
Систематическое
наименование
Метоксибензол, метилфениловый эфир
Традиционные названия Анизол
Хим. формула C7H8O
Рац. формула C6H5OCH3
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 108,13 г/моль
Плотность 0,9954 г/см³
Поверхностное натяжение 35,1[3], 32,09[3] и 29,08[3]
Динамическая вязкость 1,42[2], 1,056[4], 0,747[4], 0,554[4] и 0,427[4]
Термические свойства
Температура
 • плавления -37,5 °C
 • кипения 153,8 °C
 • вспышки 41 °C °C
 • самовоспламенения 475[1][2]
Пределы взрываемости 1,2[2]
Критическая точка 4,04 МПа, 369 °C
Давление пара 3,2[2], 4,72[2][1], 13,3[2] и 53,1[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,15 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5178
Структура
Дипольный момент 1,38 ± 0,07[5]
Классификация
Рег. номер CAS 100-66-3
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 202-876-1
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
2
0

Получение

В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:

Взаимодействием фенола и метанола:

Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом[6]:

В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

Физические свойства

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Химические свойства

  • Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:
  • При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
  • При хлорировании с помощью PCl5 образуется только 4-хлоранизол.

Применение

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Токсические свойства

Слаботоксичен, ЛД50 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи[6].

Безопасность

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

Литература

См. также

Примечания

  1. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. 1 2 3 4 5 6 7 GESTIS database
  3. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  6. 1 2 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.