Левулиновая кислота
Левулиновая кислота она же 4-оксопентановая кислота — одноосновная карбоновая кислота, первый простейший представитель γ-кетокислот.
Общие сведения
| Левулиновая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-оксопентановая кислота |
| Традиционные названия |
левулиновая кислота, 4-оксовалериановая кислота, β-ацетилпропионовая кислота, 3-ацетопропионовая кислота, γ-кетовалериановая кислота, |
| Хим. формула | C5H8O3 |
| Рац. формула | СН3СОСН2СН2СООН |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество белого цвета |
| Молярная масса | 116,1152 ± 0,0055 г/моль |
| Плотность | 1,1447 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 33-35 °C |
| • кипения | 245–246 °C |
| • вспышки | 137 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты |
4,64 (при 18 °С), 4,62 (при 25 °С) |
| Растворимость | |
| • в воде | 67,5 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,439 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 123-76-2 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 11579 |
| UNII | RYX5QG61EI |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID8021648 |
| Рег. номер EINECS | 204-649-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | OI1575000 |
| ChEBI | CHEBI:45630 |
| ChemSpider | 11091 |
| ECHA InfoCard | 100.004.228 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
450 мг/кг (мыши,внутрибрюшинно), 1850 мг/кг (крысы, перорально), 5000 мг/кг (кролики, накожно) |
| Токсичность | Слаботоксична, раздражает кожу и слизистые оболочки, едкое вещество |
| Пиктограммы ECB |
  |
Физико-химические свойства
Левулиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в воде (растворимость повышается при нагревании), этаноле и эфире, кислота средней силы pKa = 4,62 (при 25 °С), довольно едкая, пары могут вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек. Левулиновая кислота имеет все свойства карбоновой кислоты и кетона[1], и поэтому образует производные как по карбонильной, так и по карбоксильной группам. Соли левулиновой кислоты называются левулинатами.
При обезвоживании левулиновой кислоты образуется так называемый лактон анжелика[2].
Получение
Все практические методы получения левулиновой кислоты основаны на действии минеральных кислот на углеводы. Эту реакцию открыли Гроте и Толленс, получившие левулиновую кислоту нагреванием тростникового сахара с разбавленной серной кислотой. Лучший выход левулиновой кислоты достигается действием соляной кислоты на сахарозу при нагревании. Левулиновая кислота также может быть получена из крахмала, инулина и глюкозы действием соляной кислоты, а также из фурфурилового спирта или оксиметилфурфурола действием разбавленных минеральных кислот (серной или соляной).
Оксиметилфурфурол гидролизуется под действием серной кислоты на левулиновую и муравьиную кислоты.
![{\displaystyle {\mathsf {HOCH_{2}C_{4}H_{2}OCHO+2H_{2}O{\xrightarrow[{}]{[H2SO4]}}HCOOH+CH_{3}C(O)CH_{2}CH_{2}COOH}}}](https://ru.ruwiki.ru/api/rest_v1/media/math/render/svg/e609f464d7c7a6a211234b078b9ef14c67cc2d08)
Синтетически левулиновую кислоту получают конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром α-бромуксусной кислоты и кетонным расщеплением полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты[3].
Применение
Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике (пролекарство) и в органическом синтезе, левулинат натрия используют в качестве компонента к антифризу, левулинаты кальция и магния являются стимуляторами растений, эфиры левулиновой кислоты являются хорошими пластификаторами, нитрил левулиновой кислоты применяют в синтезе левулиновой кислоты и её солей.
Сама левулиновая кислота является консервантом. Обладает антисептическими свойствами.
В настоящее время (на 2015 год) левулиновая кислота рассматривается как потенциальный заменитель топлива из нефтепродуктов в экономике, в Италии ведутся исследования по её производству в промышленных масштабах из пищевых и сельскохозяйственных отходов.[4]
Примечания
Литература
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.
См. также
