Оксиметилфурфурол
Оксиметилфурфурол (ОМФ) — промежуточный продукт химического разложения сахаров.[1] Легко образуется из моносахаридов в кислой среде.[2] Химическая формула C6H6O3. Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз, также образуется при разложении мёда при его разбавлении горячей водой[3].
Что важно знать
| Оксиметилфурфурол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-гидроксиметилфурфурол |
| Хим. формула | C6H6O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 126,11 г/моль |
| Плотность | 1,29 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 30–34 °C |
| • кипения | 114–116 (1 мбар) °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 67-47-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 237332 |
| UNII | 70ETD81LF0 |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID3030428 |
| Рег. номер EINECS | 200-654-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | LT7031100 |
| ChEBI | 412516 |
| ChemSpider | 207215 |
| ECHA InfoCard | 100.000.595 |
Физические свойства
Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт — бесцветная жидкость, буреющая при хранении.[4] Смешивается с водой во всех соотношениях.
Получение
Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы.[5] Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость растворителем, например, метилизобутилкетоном. Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование побочных продуктов. Ионные жидкости облегчают получение окиметилфурфурола.[6]. Если для гидролиза используется соляная кислота, то образуется 5-хлорметилфурфурол вместо оксиметилфурфурола. Методика получения оксиметилфурфурола из сахарозы.[7] Хлорид хрома (II) катализирует прямую конверсию фруктозы (выход >90 %) и глюкозы (выход >70 %) в ОМФ.[8]
Химические свойства
Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров.
Применение
Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов. В соответствии с ГОСТ 19792-2001 содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.[2]
Биохимия
Главный метаболит ОМФ в человеке — 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками. In vitro тесты и изучение на крысах предполагает потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ.[9] На человеке корреляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена.
Количественное определение
Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЭЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием p-толуидина и барбитуровой кислоты. Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии несколько завышены по отношению к результатам ВЭЖХ. Существуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.[10][11]
Безопасность
Есть данные о токсичности и мутагенности для крыс. Для человека не доказано[12].
Примечания
