Кофермент F420

Кофермент F420
Кофермент F420
Общие
Хим. формула	C29H36N5O18P
Классификация
Рег. номер CAS	64885-97-8
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	123996
Рег. номер EINECS	613-724-2
SMILES	CC(C(=O)NC(CCC(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)OP(=O)(O)OCC(C(C(CN1C2=CC(=O)C=CC2=CC3=C1NC(=O)NC3=O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C29H36N5O18P/c1-12(25(42)31-17(28(46)47)4-6-21(38)30-16(27(44)45)5-7-22(39)40)52-53(49,50)51-11-20(37)23(41)19(36)10-34-18-9-14(35)3-2-13(18)8-15-24(34)32-29(48)33-26(15)43/h2-3,8-9,12,16-17,19-20,23,36-37,41H,4-7,10-11H2,1H3,(H,30,38)(H,31,42)(H,39,40)(H,44,45)(H,46,47)(H,49,50)(H2,32,33,43,48)/t12-,16-,17-,19-,20+,23-/m0/s1 XXFFZHQKSZLLIT-NALJQGANSA-N, GEHSZWRGPHDXJO-NALJQGANSA-N
ChEBI	16848
ChemSpider	110515
ECHA InfoCard	100.110.762

Кофермент F420
Кофермент F420
Общие
Хим. формула	C29H36N5O18P
Классификация
Рег. номер CAS	64885-97-8
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	123996
Рег. номер EINECS	613-724-2
SMILES	CC(C(=O)NC(CCC(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)OP(=O)(O)OCC(C(C(CN1C2=CC(=O)C=CC2=CC3=C1NC(=O)NC3=O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C29H36N5O18P/c1-12(25(42)31-17(28(46)47)4-6-21(38)30-16(27(44)45)5-7-22(39)40)52-53(49,50)51-11-20(37)23(41)19(36)10-34-18-9-14(35)3-2-13(18)8-15-24(34)32-29(48)33-26(15)43/h2-3,8-9,12,16-17,19-20,23,36-37,41H,4-7,10-11H2,1H3,(H,30,38)(H,31,42)(H,39,40)(H,44,45)(H,46,47)(H,49,50)(H2,32,33,43,48)/t12-,16-,17-,19-,20+,23-/m0/s1 XXFFZHQKSZLLIT-NALJQGANSA-N, GEHSZWRGPHDXJO-NALJQGANSA-N
ChEBI	16848
ChemSpider	110515
ECHA InfoCard	100.110.762

Кофермент F₄₂₀ или 8-гидрокси-5-деазофлавин — это кофермент, участвующий в восстановительных реакциях у продуцентов метана^[1], например, у Methanosarcina barkeri.

Это производное флавина. Данный кофермент является субстратом для гидрогеназы кофермента F420^[2], редуктазы 5,10-метилентетрагидрометаноптерина и дегидрогеназы метилентетрагидрометаноптерина^[3]^[4].

Особенно много F₄₂₀ содержится в микроорганизме Mycobacterium smegmatis, у которого несколько десятков ферментов используют F₄₂₀ вместо более обычного и сходного с ним по строению ФМН, используемый большинством живых организмов^[5].

↑ Deppenmeier U. Redox-driven proton translocation in methanogenic Archaea (англ.) // Cell. Mol. Life Sci. : journal. — 2002. — Vol. 59, no. 9. — P. 1513—1533. — doi:10.1007/s00018-002-8526-3. — PMID 12440773.
↑ Fox J.A., Livingston D.J., Orme-Johnson W.H., Walsh C.T. 8-Hydroxy-5-deazaflavin-reducing hydrogenase from Methanobacterium thermoautotrophicum: 1. Purification and characterization (англ.) // Biochemistry (journal) : journal. — 1987. — Vol. 26. — P. 4219—4227. — doi:10.1021/bi00388a007. — PMID 3663585.
↑ Hagemeier C.H., Shima S., Thauer R.K., Bourenkov G., Bartunik H.D., Ermler U. Coenzyme F420-dependent methylenetetrahydromethanopterin dehydrogenase (Mtd) from Methanopyrus kandleri: a methanogenic enzyme with an unusual quarternary structure (англ.) // Journal of Molecular Biology : journal. — 2003. — Vol. 332, no. 5. — P. 1047—1057. — doi:10.1016/S0022-2836(03)00949-5. — PMID 14499608.
↑ GD. Purification and properties of 5,10-methylenetetrahydromethanopterin dehydrogenase and 5,10-methylenetetrahydromethanopterin reductase, two coenzyme F420-dependent enzymes, from Methanosarcina barkeri (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta : journal. — 1991. — Vol. 1079. — P. 293—302. — PMID 1911853.
↑ Selengut J.D., Haft D.H. Unexpected abundance of coenzyme F(420)-dependent enzymes in Mycobacterium tuberculosis and other actinobacteria. (англ.) // Journal of Bacteriology : journal. — 2010. — Vol. 192, no. 21. — P. 5788—5798. — doi:10.1128/JB.00425-10. — PMID 20675471. — PMC 2953692.

KEGG entry for F420

[1] Deppenmeier U. Redox-driven proton translocation in methanogenic Archaea (англ.) // Cell. Mol. Life Sci. : journal. — 2002. — Vol. 59, no. 9. — P. 1513—1533. — doi:10.1007/s00018-002-8526-3. — PMID 12440773.

[2] Fox J.A., Livingston D.J., Orme-Johnson W.H., Walsh C.T. 8-Hydroxy-5-deazaflavin-reducing hydrogenase from Methanobacterium thermoautotrophicum: 1. Purification and characterization (англ.) // Biochemistry (journal) : journal. — 1987. — Vol. 26. — P. 4219—4227. — doi:10.1021/bi00388a007. — PMID 3663585.

[3] Hagemeier C.H., Shima S., Thauer R.K., Bourenkov G., Bartunik H.D., Ermler U. Coenzyme F420-dependent methylenetetrahydromethanopterin dehydrogenase (Mtd) from Methanopyrus kandleri: a methanogenic enzyme with an unusual quarternary structure (англ.) // Journal of Molecular Biology : journal. — 2003. — Vol. 332, no. 5. — P. 1047—1057. — doi:10.1016/S0022-2836(03)00949-5. — PMID 14499608.

[4] GD. Purification and properties of 5,10-methylenetetrahydromethanopterin dehydrogenase and 5,10-methylenetetrahydromethanopterin reductase, two coenzyme F420-dependent enzymes, from Methanosarcina barkeri (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta : journal. — 1991. — Vol. 1079. — P. 293—302. — PMID 1911853.

[5] Selengut J.D., Haft D.H. Unexpected abundance of coenzyme F(420)-dependent enzymes in Mycobacterium tuberculosis and other actinobacteria. (англ.) // Journal of Bacteriology : journal. — 2010. — Vol. 192, no. 21. — P. 5788—5798. — doi:10.1128/JB.00425-10. — PMID 20675471. — PMC 2953692.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Коферменты
Витамины	Пиридоксальфосфат (B6) Биотин (H) Тиаминпирофосфат (B1) ФМН, ФАД (B2) НАД, НАДФ (B3) Кофермент A (В5) Тетрагидрофолат, Дигидрофолат, Метилентетрагидрофолат (B9) Аскорбиновая кислота (C) Витамин К Метилкобаламин, Кобамамид (В12)
Не витамины	Гем (A, B, C, O) Липоевая кислота Молибдоптерин Пирролохинолинхинон Кофермент F420 Кофактор F430 АТФ ЦТФ S-Аденозилметионин АФС ФАФС Глутатион Кофермент B Кофермент М Убихинон (Кофермент Q) Метанофуран Тетрагидробиоптерин Метаноптерин
Биологически значимые элементы	Ca²⁺ Cu²⁺ Fe²⁺, Fe³⁺ Mg²⁺ Mn²⁺ Mo Ni²⁺ Se Zn²⁺ Co²⁺

Кофермент F420

См. также

Примечания

Внешние ссылки

Дополнительно по теме

Категории

Кофермент F420
Общие
Хим. формула	C₂₉H₃₆N₅O₁₈P
Классификация
Рег. номер CAS	64885-97-8
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	123996
Рег. номер EINECS	613-724-2
SMILES	CC(C(=O)NC(CCC(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)OP(=O)(O)OCC(C(C(CN1C2=CC(=O)C=CC2=CC3=C1NC(=O)NC3=O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C29H36N5O18P/c1-12(25(42)31-17(28(46)47)4-6-21(38)30-16(27(44)45)5-7-22(39)40)52-53(49,50)51-11-20(37)23(41)19(36)10-34-18-9-14(35)3-2-13(18)8-15-24(34)32-29(48)33-26(15)43/h2-3,8-9,12,16-17,19-20,23,36-37,41H,4-7,10-11H2,1H3,(H,30,38)(H,31,42)(H,39,40)(H,44,45)(H,46,47)(H,49,50)(H2,32,33,43,48)/t12-,16-,17-,19-,20+,23-/m0/s1 XXFFZHQKSZLLIT-NALJQGANSA-N, GEHSZWRGPHDXJO-NALJQGANSA-N
ChEBI	16848
ChemSpider	110515
ECHA InfoCard	100.110.762