Диметиланилин

Бесцветная или желтоватая жидкость с неприятным аминным запахом слаборастворимая в воде (1-2%), но растворяется в большинстве органических растворителей, например, метаноле, этиловом спирте, диэтиловом эфире^[3], ацетоне и бензоле. При хранении на свету и доступе воздуха темнеет. Кипит при 194°C и атмосферном давлении.

Слабое основание pK_b=5,06 (25°C, вода), слабее диметиламина (pK_b=3,23) из-за эффекта сопряжения с фенильной группой, но значительно сильнее анилина (pK_b=9,40) из-за индуктивного эффекта двух метильных групп (электронодоноры). Образует соли с сильными минеральными кислотами. Соль с йодоводородной кислотой может быть использована для очистки диметиланилина. Нитрозируется в пара-положение. Под действием фосгена образует кетон Михлера. Под действием алкилирующих агентов кватернизуется, например под действием метилового эфира p-толуолсульфокислоты^[4].

Реакцией анилина с метилирующими агентами, например метилиодидом, как и был впервые получен Гофманом (A. W. Hofmann) в 1850-ом году:

C₆H₅NH₂ + 2 CH₃I → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2 HI

или диметилсульфатом^[4]. Также используется реакция анилина с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты при нагревании до 210°C и под давлением до 30 атмосфер^[5].

C₆H₅NH₂ + 2 CH₃OH → C₆H₅N(CH₃)₂ + 2 H₂O

Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе, особенно в синтезе красителей. Например, малахитового зелёного, метиленового синего, кристаллического фиолетового (кристал-виолет).Также используется для производства тетрила (взрывчатое вещество)^[6].

Действие на человека аналогично анилину. N,N-Диметиланилин попадает в организм как при вдыхании паров, так и через неповреждённую кожу. ЛД50 145 мг/кг (крысы, перорально). Довольно горюч (температура вспышки 63°C).

Температура самовоспламенения 400°C.

ПДК 0,2 мг/м³. Класс опасности — 2.