Гомологический ряд алкенов, общая формула, номенклатура

Последовательность органических соединений с одинаковым типом строения и функциональной группой, в которой каждый последующий член отличается от предыдущего на гомологическую разность CH₂^[2]. Наличие двойной связи делает алкены изомерами циклоалканов (межклассовая изомерия).

С увеличением числа атомов углерода физические свойства закономерно меняются: температура кипения и плавления возрастают, плотность увеличивается. Первые три члена — газы, C₅-C₁₇ — жидкости, начиная с C₁₈ — твёрдые вещества^[3].

Номенклатура алкенов базируется на правилах Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), а также допускает использование рациональных и исторически сложившихся тривиальных названий для простейших представителей^[4].

Простейшие алкены называют по исторически сложившимся названиям: этилен (этен), пропилен (пропен), изобутилен (2-метилпропен). Названия широко распространены в промышленности и технической литературе, однако для сложных структур они неприменимы.

Алкены рассматриваются как производные этилена, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы. Данная система используется редко из-за трудностей в наименовании сложных молекул с разветвлённой цепью^[2].

Является основным способом наименования. Для построения названия алкена используют следующие правила:

1. Выбор самой длинной углеродную цепь, включающую двойную связь.
2. Нумерация атомов углерода с того конца, к которому двойная связь расположена ближе. Положение двойной связи указывают наименьшим номером атома углерода, при котором она начинается.
3. Название образуют от корня, соответствующего числу атомов углерода в главной цепи (мет-, эт-, проп-, бут-, пент- и т. д.), с суффиксом «-ен».
4. Положение двойной связи указывают цифрой перед суффиксом (например, бутен-1, пентен-2).
5. Заместители (алкильные группы, галогены и др.) перечисляют в алфавитном порядке с указанием их положения цифрами.
6. Для цис-транс-изомеров используют приставки цис- и транс- перед названием.

Например:

Пропен CH₂=CH-CH₃, пентен-2 CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃, 2-метилбутен-1 CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH_3^[5].

Для алкенов, у которых атомы углерода при двойной связи связаны с разными заместителями, существует пространственная (цис-транс-) изомерия^[4]. Универсальной системой обозначения является E/Z-номенклатура. Она основана на правиле старшинства Кана-Ингольда-Прелога. Если два старших заместителя при каждом из в углерода двойной связи расположены по одну сторону от плоскости π-связи, изомер обозначается как Z (от нем. zusammen — вместе), если находятся по разные стороны — изомер обозначается как E (от нем. entgegen — напротив).