Гваякол
Гваяко́л — встречающееся в природе органическое вещество класса фенолов, с сильным своеобразным «дымным» запахом.
Содержится в продуктах сухой перегонки древесины лиственных и хвойных пород, высококипящих погонах букового дёгтя, а также в продуктах перегонки гваяковой смолы[1].
Что важно знать
| Гваякол | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-метоксифенол, 2-метоксициклогекса-1,3,5-триенол |
| Традиционные названия | Гваякол |
| Хим. формула | C7H8O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 124,14 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 28,5 °C |
| • кипения | 205 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 90-05-1 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 460 |
| UNII | 6JKA7MAH9C |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID0023113 |
| Рег. номер EINECS | 201-964-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28591 |
| ChemSpider | 447 |
| ECHA InfoCard | 100.001.786 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 20 мг/м³ |
Свойства
Гваякол — бесцветные, легко плавящиеся кристаллы монометилового эфира пирокатехина, темнеющие на воздухе и на свету, хорошо растворимые в этаноле, эфире, хлороформе, ледяной уксусной кислоте, растворах щелочей и плохо — в воде и петролейном эфире.
Получение
В промышленности получают частичным метилированием пирокатехина диметилсульфатом[2]:
- C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2
Лабораторными методами получения являются полное метилирование пирокатехина с последующим селективным монодеметилированием[3]:
- C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3
или диазотирование o-анизидина (2-аминоанизола) с разложением водой образовавшегося диазосоединения.
Применение
Применяют для синтеза душистых веществ — ванилина[4], эвгенола[5], изоэвгенола, санталидола, и лекарственных препаратов, напр. фтивазида и папаверина. Служит искусственным ароматизатором пищевых продуктов в качестве «аромата бекона». В стоматологии входит в состав некоторых препаратов для антисептической обработки корневых каналов.
Безопасность
Гваякол вызывает анестезию кожи, экзему, раздражает глаза и дыхательные пути; ПДК — 20 мг/м3. В организме человека накапливается и приводит к нарушению обмена веществ.
См. также
Примечания
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.
