Амфетамины
Оптические изомеры амфетамина, базового соединения класса
Амфетами́ны — класс соединений, включающий собственно амфетамин и его производные. Амфетамины обладают заметными психоактивными свойствами и являются распространёнными наркотиками. Некоторые из них в малых дозах, под контролем врача, находят также ограниченное применение в медицине при лечении СДВГ и нарколепсии. Амфетамины способны вызывать наркотическую зависимость, поэтому их оборот строго контролируется[1].
Описание
Амфетамины представляют собой подгруппу производных фенилэтиламина. Базовое соединение класса — собственно амфетамин или α-метилфенилэтиламин. Благодаря замещению атомов водорода может быть получено большое количество соединений.
Примерами производных амфетамина являются: метамфетамин, эфедрин, катинон, меткатинон, 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 3,4-метилендиоксиметамфетамин (MDMA), 2,5-диметокси-4-бромоамфетамин (DOB)[2].
Довольно типичными являются метилирование (реже — этилирование) аминогруппы и замещения по фенильной группе[3]:
| Вещество | Заместители | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| N | α | β | Фенильная группа | ||||
| 2 | 3 | 4 | 5 | ||||
| Амфетамин (α-метилфенилэтиламин) | −CH3 | ||||||
| Метамфетамин (N-метиламфетамин) | −CH3 | −CH3 | |||||
| Эфедрин, псевдоэфедрин | −CH3 | −CH3 | −OH | ||||
| Катинон (норэфедрон) | −CH3 | =O | |||||
| Меткатинон (эфедрон) | −CH3 | −CH3 | =O | ||||
| MDA (3,4-метилендиоксиамфетамин) | −CH3 | −O−CH2−O− | |||||
| MDMA (3,4-метилендиоксиметамфетамин) | −CH3 | −CH3 | −O−CH2−O− | ||||
| MDEA (3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин) | −CH2−CH3 | −CH3 | −O−CH2−O− | ||||
| MDMC (метилон, 3,4-метилендиоксиметкатинон) | −CH3 | −CH3 | =O | −O−CH2−O− | |||
| MBDB (N-метил-1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-аминобутан) | −CH3 | −CH2−CH3 | −O−CH2−O− | ||||
| PMA (пара-метоксиамфетамин) | −CH3 | −O−CH3 | |||||
| PMMA (пара-метоксиметамфетамин) | −CH3 | −CH3 | −O−CH3 | ||||
| 4-MTA (4-метилтиоамфетамин) | −CH3 | −S−CH3 | |||||
| 3,4-DMA (3,4-диметоксиамфетамин) | −CH3 | −O−CH3 | −O−CH3 | ||||
| 3,4,5-TMA (3,4,5-триметоксиамфетамин, α-метилмескалин) | −CH3 | −O−CH3 | −O−CH3 | −O−CH3 | |||
| DOM (2,5-диметокси-4-метиламфетамин) | −CH3 | −O−CH3 | −CH3 | −O−CH3 | |||
| DOB (2,5-диметокси-4-бромоамфетамин) | −CH3 | −O−CH3 | −Br | −O−CH3 | |||
Правовой статус
Амфетамины вызывают наркотическую зависимость, поэтому их оборот строго контролируется во многих странах мира[1]. Оборот психоактивных веществ из Списка II допускается под строгим контролем[4]. Данные в таблице приведены по состоянию на 2018 год.[5][6][7]. В России почти все амфетамины находятся в Списке I Перечня наркотических средства и психотропные вещества, оборот которых в Российской Федерации запрещён[8].
| Вещества | Правовой статус | ||
|---|---|---|---|
| Конвенция о психотропных веществах 1971 г. | США | Россия | |
| D,L-амфетамин (рацемический) | Список II | Список II | Список I |
| Декстроамфетамин (D-амфетамин) | Список II | Список II | Список I |
| Левамфетамин (L-амфетамин) | Список II | Список II | Список III |
| Метамфетамин | Список II | Список II | Список I |
| Катинон, меткатинон | Список I | Список I | Список I |
| MDA, MDMA, MDEA | Список I | Список I | Список I |
| PMA | Список I | Список I | Список I |
| DOB, DOM, 3,4,5-TMA | Список I | Список I | Список I |
| Метилфенидат | Список II | Список II | Список I |
Примечания
- ↑ 1 2 Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1119. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
- ↑ Alan F. Schatzberg, Charles B. Nemeroff. The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology. — The American Psychiatric Publishing, 2009. — С. 843. — 1648 с. — ISBN 9781585623099.
- ↑ Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 184—187. — 616 с. — ISBN 978-1-58562-276-4.
- ↑ Convention on Psychotropic Substances, 1971 (англ.). Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
- ↑ Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
- ↑ DEA Drug Scheduling (англ.). Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
- ↑ US Controlled Substances Act (CSA) · Schedule II · Section (d) to (e): Stimulants to Depressants (англ.). Дата обращения: 28 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
- ↑ Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 13 октября 2025.
Литература
- Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — 205 с. — ISBN 9785944970299.
- Flomenbaum, Goldfrank et al. Chapter 73. Amphetamines // Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — 2170 с. — ISBN 0071437630.