Амфетамины

Амфетами́ны — класс соединений, включающий собственно амфетамин и его производные. Амфетамины обладают заметными психоактивными свойствами и являются распространёнными наркотиками. Некоторые из них в малых дозах, под контролем врача, находят также ограниченное применение в медицине при лечении СДВГ и нарколепсии. Амфетамины способны вызывать наркотическую зависимость, поэтому их оборот строго контролируется[1].

Описание

Амфетамины представляют собой подгруппу производных фенилэтиламина. Базовое соединение класса — собственно амфетамин или α-метилфенилэтиламин. Благодаря замещению атомов водорода может быть получено большое количество соединений.

Примерами производных амфетамина являются: метамфетамин, эфедрин, катинон, меткатинон, 3,4-метилендиоксиамфетамин (MDA), 3,4-метилендиоксиметамфетамин (MDMA), 2,5-диметокси-4-бромоамфетамин (DOB)[2].

Довольно типичными являются метилирование (реже — этилирование) аминогруппы и замещения по фенильной группе[3]:

Вещество Заместители
N α β Фенильная группа
2 3 4 5
Амфетамин (α-метилфенилэтиламин) −CH3
Метамфетамин (N-метиламфетамин) −CH3 −CH3
Эфедрин, псевдоэфедрин −CH3 −CH3 −OH
Катинон (норэфедрон) −CH3 =O
Меткатинон (эфедрон) −CH3 −CH3 =O
MDA (3,4-метилендиоксиамфетамин) −CH3 −O−CH2−O−
MDMA (3,4-метилендиоксиметамфетамин) −CH3 −CH3 −O−CH2−O−
MDEA (3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин) −CH2−CH3 −CH3 −O−CH2−O−
MDMC (метилон, 3,4-метилендиоксиметкатинон) −CH3 −CH3 =O −O−CH2−O−
MBDB (N-метил-1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-аминобутан) −CH3 −CH2−CH3 −O−CH2−O−
PMA (пара-метоксиамфетамин) −CH3 −O−CH3
PMMA (пара-метоксиметамфетамин) −CH3 −CH3 −O−CH3
4-MTA (4-метилтиоамфетамин) −CH3 −S−CH3
3,4-DMA (3,4-диметоксиамфетамин) −CH3 −O−CH3 −O−CH3
3,4,5-TMA (3,4,5-триметоксиамфетамин, α-метилмескалин) −CH3 −O−CH3 −O−CH3 −O−CH3
DOM (2,5-диметокси-4-метиламфетамин) −CH3 −O−CH3 −CH3 −O−CH3
DOB (2,5-диметокси-4-бромоамфетамин) −CH3 −O−CH3 −Br −O−CH3

Правовой статус

Амфетамины вызывают наркотическую зависимость, поэтому их оборот строго контролируется во многих странах мира[1]. Оборот психоактивных веществ из Списка II допускается под строгим контролем[4]. Данные в таблице приведены по состоянию на 2018 год.[5][6][7]. В России почти все амфетамины находятся в Списке I Перечня наркотических средства и психотропные вещества, оборот которых в Российской Федерации запрещён[8].

Вещества Правовой статус
Конвенция о психотропных веществах 1971 г. США Россия
D,L-амфетамин (рацемический) Список II Список II Список I
Декстроамфетамин (D-амфетамин) Список II Список II Список I
Левамфетамин (L-амфетамин) Список II Список II Список III
Метамфетамин Список II Список II Список I
Катинон, меткатинон Список I Список I Список I
MDA, MDMA, MDEA Список I Список I Список I
PMA Список I Список I Список I
DOB, DOM, 3,4,5-TMA Список I Список I Список I
Метилфенидат Список II Список II Список I

Примечания

  1. 1 2 Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1119. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
  2. Alan F. Schatzberg, Charles B. Nemeroff. The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology. — The American Psychiatric Publishing, 2009. — С. 843. — 1648 с. — ISBN 9781585623099.
  3. Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 184—187. — 616 с. — ISBN 978-1-58562-276-4.
  4. Convention on Psychotropic Substances, 1971 (англ.). Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
  5. Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
  6. DEA Drug Scheduling (англ.). Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
  7. US Controlled Substances Act (CSA) · Schedule II · Section (d) to (e): Stimulants to Depressants (англ.). Дата обращения: 28 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
  8. Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 13 октября 2025.

Литература

  1. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — 205 с. — ISBN 9785944970299.
  2. Flomenbaum, Goldfrank et al. Chapter 73. Amphetamines // Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — 2170 с. — ISBN 0071437630.